1-cyclooctylisoquinoline | 1123206-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclooctylisoquinoline
• CAS: 1123206-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: MIGQACUXNVTKJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 环辛烷 在 cerium(III) chloride 、 四丁基氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到1-cyclooctylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下杂芳烃与烷烃的光诱导交叉脱氢烷基化

  摘要：

  我们报告了在有氧气氛中使用丰富且廉价的氯化铈作为光催化剂和空气作为氧化剂的 Minisci 型交叉脱氢烷基化反应。这种光反应对官能团表现出优异的耐受性，适用于温和条件下的杂芳烃和烷烃底物，以中等至良好的产率生成相应的产物。我们的方法为有价值底物的后期功能化提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02125

文献信息

• Introduction of Heteroaromatic Bases onto Cycloalkanes with BPO
  作者：Luan Zhou、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201801797

  日期：2019.2.21

  Treatment of heteroaromatics with BPO and CF3CO2H in cycloalkanes at 100 °C for 4 h generated C–C bonded heteroaromatic bases bearing cycloaklyl group in good yields under transition‐metal‐free conditions.

  在环烷烃中，用BPO和CF 3 CO 2 H在100°C下处理杂芳族化合物4小时，在无过渡金属的条件下，生成的具有C-C键合的带有环烯丙基的杂芳族碱的收率很高。
• <i>N</i>-Hydroxybenzimidazole as a structurally modifiable platform for <i>N</i>-oxyl radicals for direct C–H functionalization reactions
  作者：Tomomi Yoshii、Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Julong Jiang、Miho Hatanaka、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc02134b

  日期：——

  Methods for direct functionalization of C–H bonds mediated by N-oxyl radicals constitute a powerful tool in modern organic synthesis. While several N-oxyl radicals have been developed to date, the lack of structural diversity for these species has hampered further progress in this field. Here we designed a novel class of N-oxyl radicals based on N-hydroxybenzimidazole, and applied them to the direct C–H functionalization

  由N-氧基自由基介导的 C-H 键直接官能化方法构成了现代有机合成的有力工具。虽然迄今为止已经开发了几种N-氧基自由基，但这些物种缺乏结构多样性阻碍了该领域的进一步进展。在这里，我们设计了一类基于N-羟基苯并咪唑的新型N-氧基自由基，并将其应用于直接的 C-H 官能化反应。这些结构的灵活可修改特性使得能够轻松调整其催化性能。此外，利用这些有机自由基，我们开发了一种无金属方法来合成酰基氟，通过在温和条件下醛的直接 C-H 氟化。
• Direct Arylation of Unactivated Alkanes with Heteroarenes by Visible-Light Catalysis
  作者：Cheng Huang、Jing-Hao Wang、Jia Qiao、Xiu-Wei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01603

  日期：2019.10.18

  we describe the successful arylation of unactivated alkanes with heteroarenes by using iridium polypyridyl complexes as the photocatalyst and persulfate as the HAT catalyst precursor under visible-light irradiation. This reaction features good functional group tolerance and broad scope with regard to both alkane and heteroarene substrates (37 examples), which allows direct access to alkyl-substituted

  脂肪族CH键的官能化既是有机合成中的主要挑战，也是理想的目标。在这里，我们描述了通过使用铱多吡啶基配合物作为光催化剂，过硫酸盐作为HAT催化剂前体在可见光照射下成功地将未活化的烷烃与杂芳烃芳基化。该反应对烷烃和杂芳烃底物均具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围（37个实例），可直接使用烷基取代的N-杂芳烃，这是天然产物和生物活性分子的关键结构基序。
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Direct Alkylation of Quinolines and Pyridines with Alkanes
  作者：Guojun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol900070x

  日期：2009.3.5

  The Sc(OTf)3-catalyzed C−C bond formation by direct alkylation of quinolines and pyridines using simple alkanes was developed. Various alkanes reacted with quinolines and pyridines to give the corresponding alkylation products in 50−91% yields in the presence of tert-butyl peroxide.

  通过使用简单的烷烃对喹啉和吡啶进行直接烷基化，开发了Sc（OTf）3催化的C-C键形成。在过氧化叔丁基存在下，各种烷烃与喹啉和吡啶反应，以50-91％的收率得到相应的烷基化产物。
• Electrophotocatalytic C−H Functionalization of N‐Heteroarenes with Unactivated Alkanes under External Oxidant‐Free Conditions
  作者：Zhoumei Tan、Xinrui He、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1002/cssc.202102360

  日期：2022.3.22

  Two technologies, one goal: A sustainable electrophotocatalytic strategy to access alkyl radicals from unactivated alkanes for the following Minisci alkylation reactions is developed. This method features broad substrate generality, earth-abundant cerium catalyst, external oxidant-free conditions, and excellent atom economy.

  两种技术，一个目标：开发了一种可持续的电光催化策略，用于从未活化的烷烃中获取烷基自由基，用于以下 Minisci 烷基化反应。该方法具有广泛的底物通用性、地球上丰富的铈催化剂、无外部氧化剂条件和优异的原子经济性。