3-Butyl-2-[4-[3-butyl-5-(4-ethenylphenyl)furan-2-yl]phenyl]-5-(4-ethenylphenyl)furan | 282096-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-Butyl-2-[4-[3-butyl-5-(4-ethenylphenyl)furan-2-yl]phenyl]-5-(4-ethenylphenyl)furan
• CAS: 282096-58-6
• 化学式: C₃₈H₃₈O₂
• 分子量: 526.719
• InChiKey: ABMNNCLSSNGIDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  649.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 3-Butyl-2-[4-[3-butyl-5-(4-ethenylphenyl)furan-2-yl]phenyl]-5-(4-ethenylphenyl)furan 在 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到C₅₀H₄₆O₂
  参考文献：
  名称：

  从炔丙基二硫缩醛一锅法合成取代的呋喃和吡咯。高光致发光低聚芳基化合物的新环化途径

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0004736
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-vinyl-phenyl)-hept-2-yn-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-Butyl-2-[4-[3-butyl-5-(4-ethenylphenyl)furan-2-yl]phenyl]-5-(4-ethenylphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  从炔丙基二硫缩醛一锅法合成取代的呋喃和吡咯。高光致发光低聚芳基化合物的新环化途径

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0004736

文献信息

• Bidirectional iterative synthesis of alternating benzene–furan oligomers towards molecular wires
  作者：Chin-Fa Lee、Ching-Yuan Liu、Hua-Can Song、Shr-Jie Luo、Jui-Chang Tseng、Hsi-Hua Tso、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1039/b207881c

  日期：——

  Reaction of propargylic dithioacetal 2a with BuLi gives the sulfur-substituted allenyllithium 3a which is allowed to react with a dialdehyde to yield the corresponding alternating benzene–furan oligoaryls 6. Functional group transformation converts the ester groups in 6 to dialdehyde 8 which can be used for the synthesis of higher homologues towards molecular wires. A combination of this furan annulation, Heck reaction and Sonogashira coupling leads to a variety of benzene–furan–alkene/alkyne conjugated oligomers of precise length.

  丙炔基二硫代乙酸酯 2a 与 BuLi 的反应生成了硫替代的丙炔基锂化合物 3a，随后与二醛反应生成相应的交替苯–呋喃低聚芳烃 6。功能基团转化将 6 中的酯基团转化为二醛 8，后者可用于合成更高 homologues 以形成分子线。结合这种呋喃环化、Heck 反应和 Sonogashira 烃偶联，能得到多种精确长度的苯–呋喃–烯/炔 conjugated 低聚物。