3-amino-2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-indenone | 199987-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-amino-2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-indenone
• 英文别名: 3-Amino-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1H-inden-1-one；3-Amino-5-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)inden-1-one
• CAS: 199987-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: SSXNAVNUUDFWTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-indenone 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  一种新的阴离子环化反应：苯甲酸酯与腈的缩合，生成3-氨基-2-茚满-1-酮

  摘要：

  已经发现了一种新型的阴离子环化反应，其中过量的LDA引起的烷基苯甲酸酯与简单腈的缩合直接导致取代的3-氨基-2-茚满-1-酮。在大多数情况下，相应的中间体β-氧腈进行环化反应，可以使相同化合物的收率更高。这些茚满的酸水解导致高产率产生相应的具有生物活性的（抗凝血剂）茚满二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10181-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-2-(4-methoxyphenyl)-5-methoxy-1-indenone
  参考文献：
  名称：

  一种新的阴离子环化反应：苯甲酸酯与腈的缩合，生成3-氨基-2-茚满-1-酮

  摘要：

  已经发现了一种新型的阴离子环化反应，其中过量的LDA引起的烷基苯甲酸酯与简单腈的缩合直接导致取代的3-氨基-2-茚满-1-酮。在大多数情况下，相应的中间体β-氧腈进行环化反应，可以使相同化合物的收率更高。这些茚满的酸水解导致高产率产生相应的具有生物活性的（抗凝血剂）茚满二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10181-2

文献信息

• Enolate Ions as β-Activators of Ortho-Metalation:  Direct Synthesis of 3-Aminoindenones
  作者：Nadim E. Kayaleh、Ramesh C. Gupta、Francis Johnson

  DOI：10.1021/jo991968k

  日期：2000.7.1

  condensation of benzoate esters with alkyl- or phenylacetonitriles lead to 3-aminoindenones in the presence of excess LDA. This new reaction is also applicable to pyridine carboxylic esters. All of the 3-aminoindenones and their aza analogues can be hydrolyzed by acid to give the corresponding 1,3-indandiones. The mechanism of the reaction falls into the directed-ortho-metalation class in which the initial

  在过量LDA存在下，苯甲酸酯与烷基或苯基乙腈的克莱森缩合反应衍生的β-乙腈会生成3-氨基茚满。该新反应也适用于吡啶羧酸酯。所有的3-氨基茚满和它们的氮杂类似物都可以被酸水解，得到相应的1，3-茚满二酮。该反应的机理属于定向原位金属化类别，在该类别中，酮腈的初始烯醇盐离子将自金属化引导至邻位。然后，新的阴离子环化到腈基上以生成氨基茚满酮。令人惊讶的是，该系列中最简单的成员，苯甲酰基乙腈没有进行环化。机理同位素研究表明，该物质优先且直接在侧链上形成二价阴离子，
• Substituted indenones as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030166643A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula I, having the structure 1 R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了式I的雌激素受体调节剂，其结构为1R1，R2和R3如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。
• US6903238B2
  申请人：——

  公开号：US6903238B2

  公开（公告）日：2005-06-07