p-methoxy-α-p-methoxyphenylcinnamaldehyde | 79754-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: p-methoxy-α-p-methoxyphenylcinnamaldehyde
• 英文别名: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde；2,3-Bis(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 79754-53-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JNJRNGOJRZCFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxy-α-p-methoxyphenylcinnamaldehyde 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 PPA 、 nickel-aluminium alloy 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 7-methoxy-4-p-methoxybenzyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-对羟基苄基-5,6-二氢-2-萘酚，（±）-sequirin D的合成

  摘要：

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。

  DOI：

  10.1039/p19810002662
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 tin(ll) chloride 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 p-methoxy-α-p-methoxyphenylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-对羟基苄基-5,6-二氢-2-萘酚，（±）-sequirin D的合成

  摘要：

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。

  DOI：

  10.1039/p19810002662

文献信息

• A Direct Phosphine-Mediated Synthesis of Pyrroles from Acid Chlorides and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Yingdong Lu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ol900185n

  日期：2009.3.19

  A one-step method to assemble pyrroles from α,β-unsaturated imines and acid chlorides has been developed. This reaction is mediated by triphenylphosphine, which eliminates phosphine oxide to allow cyclization. This reaction has been employed to access a diverse range of pyrroles via modulation of the two building blocks and applied as well to the synthesis of lukianol A.

  已开发出一种从α，β-不饱和亚胺和酰氯组装吡咯的一步法。该反应由三苯基膦介导，该三苯基膦消除了氧化膦以允许环化。该反应已被用于通过调节两个结构单元来获得各种吡咯，并且还应用于卢卡醇A的合成。
• Synthesis of 5-p-hydroxybenzyl-5,6-dihydro-2-naphthol, (±)-sequirin D
  作者：M. Parameswara Reddy、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1039/p19810002662

  日期：——

  (2) to acrylonitrile gives a ketonitrile (3), which on Wolff–Kishner reduction is reduced and hyrolysed in situ to 4,5-bis-p-methoxyphenylpentanoic acid (4). Cyclodehydration of (4) with polyphosphoric acid, followed by borohydride reduction and dehydration furnishes di-O-methylsequirin D (1b) which affords on demethylation sequirin D (1a) in an overall yield from (2) of 60%. The key synthon (4) has also

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。