2,2-difluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1219978-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2-difluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2,2-difluoro-6-methoxy-1-tetralone；2,2-difluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1219978-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₂
• 分子量: 212.196
• InChiKey: BJEJYHUHCGULPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 NADP+ 、 alcohol dehydrogenase E₄₄₀₈ 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以100 %的产率得到(S)-2,2-difluoro-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过酶还原立体选择性获得β-宝石-二氟化醇

  摘要：

  由于有机化合物的氟化往往深刻地影响其物理和化学性质，特别是其代谢稳定性和亲脂性，因此获得含氟分子，特别是手性氟化产品，构成了农用化学品或制药工业领域的一个活跃的研究领域。 1-7候选药物的许多例子涉及用单个氟原子或CF 3基团取代氢原子，但偕二氟甲基的引入也已成功用于改善相应活性化合物的性能。 8-13因此，在过去几十年中开发了多种孪生二氟甲基化生物活性分子或药物（图 1）。 14-18在这方面，我们之前曾报道过通过 Rh(III) 催化相应酮的不对称转移氢化反应获得有价值的对映体富集 β-羟基偕二氟化杂环和无环衍生物。 19根据我们持续努力合成对映体富集的氟化化合物20并旨在开发一种更环保的程序来制备这些高附加值结构单元，我们现在研究了一种通过进行酶促酮还原的生物催化方法， 21因此通过避免使用金属催化剂和有机溶剂来减少环境足迹。 酶的另一个主要优点在于其对底物的高度特异性识别，不仅可以

  DOI：

  10.1002/adsc.202400330
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 Selectfluor 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过酶还原立体选择性获得β-宝石-二氟化醇

  摘要：

  由于有机化合物的氟化往往深刻地影响其物理和化学性质，特别是其代谢稳定性和亲脂性，因此获得含氟分子，特别是手性氟化产品，构成了农用化学品或制药工业领域的一个活跃的研究领域。 1-7候选药物的许多例子涉及用单个氟原子或CF 3基团取代氢原子，但偕二氟甲基的引入也已成功用于改善相应活性化合物的性能。 8-13因此，在过去几十年中开发了多种孪生二氟甲基化生物活性分子或药物（图 1）。 14-18在这方面，我们之前曾报道过通过 Rh(III) 催化相应酮的不对称转移氢化反应获得有价值的对映体富集 β-羟基偕二氟化杂环和无环衍生物。 19根据我们持续努力合成对映体富集的氟化化合物20并旨在开发一种更环保的程序来制备这些高附加值结构单元，我们现在研究了一种通过进行酶促酮还原的生物催化方法， 21因此通过避免使用金属催化剂和有机溶剂来减少环境足迹。 酶的另一个主要优点在于其对底物的高度特异性识别，不仅可以

  DOI：

  10.1002/adsc.202400330

文献信息

• Activation of Allylic CF bonds: Palladium-Catalyzed Allylic Amination of 3,3-Difluoropropenes
  作者：Xavier Pigeon、Maxime Bergeron、Francis Barabé、Pascal Dubé、Heather N. Frost、Jean-François Paquin

  DOI：10.1002/anie.200904747

  日期：2010.2.1

  keep one! A wide range of cyclic and acyclic β‐aminofluoroalkenes are prepared by the title reaction. The key fluorinated palladium π‐allyl intermediate is generated using a catalytic allylic CF bond activation.

  输一，留一！通过标题反应可制备各种环状和无环β-氨基氟烯烃。关键的氟化钯π-烯丙基中间体是通过催化烯丙基CF键活化而生成的。
• Highly Enantioselective CuAAC of Functional Tertiary Alcohols Featuring an Ethynyl Group and Their Kinetic Resolution
  作者：Kui Liao、Yi Gong、Ren‐Yi Zhu、Cai Wang、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.202016286

  日期：2021.4.6

  The first highly enantioselective CuI‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC) of tertiary alcohols and their kinetic resolution is reported. This approach allows facile access to multifunctional tertiary alcohols featuring an α‐ethynyl or α‐triazole moiety, and represents the first successful kinetic resolution of racemates with a tetrasubstituted carbon stereocenter via CuAAC. Newly developed

  报道了叔醇的第一个高对映选择性的Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）及其动力学拆分。这种方法可以轻松获得具有α-乙炔基或α-三唑部分的多功能叔醇，并且代表了通过CuAAC具有四取代碳立构中心的外消旋物的首次成功动力学拆分。具有C4膦酸酯基的最新开发的吡啶双恶唑啉（PYBOX）配体起着关键作用。