1-[(S)-(4-fluorophenyl)-((S)-1-phenylethylamino)methyl]naphthalen-2-ol | 1280211-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(S)-(4-fluorophenyl)-((S)-1-phenylethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(S)-(4-fluorophenyl)-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1280211-34-8
• 化学式: C₂₅H₂₂FNO
• 分子量: 371.454
• InChiKey: OOYQXSGKWCVASQ-GKVSMKOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-(4-fluorophenyl)-((S)-1-phenylethylamino)methyl]naphthalen-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[(1S)-(4-methylphenyl){methyl[(1'S)-1'-phenylethyl]amino}methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  手性叔氨基萘配体的结构对不对称苯基转移至芳族醛的影响

  摘要：

  由2-萘酚，（S）-1-苯乙胺和具有不同取代基的醛制备了一系列手性叔氨基萘配体。这些手性配体催化的不对称苯基转移至芳族醛的结果表明，配体的电子和空间效应极大地影响对映选择性。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20903
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 对氟苯甲醛 、 2-萘酚 以83%的产率得到1-[(S)-(4-fluorophenyl)-((S)-1-phenylethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性叔氨基萘配体的结构对不对称苯基转移至芳族醛的影响

  摘要：

  由2-萘酚，（S）-1-苯乙胺和具有不同取代基的醛制备了一系列手性叔氨基萘配体。这些手性配体催化的不对称苯基转移至芳族醛的结果表明，配体的电子和空间效应极大地影响对映选择性。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20903

文献信息

• Bioactivity of a Family of Chiral Nonracemic Aminobenzylnaphthols towards Candida albicans
  作者：Maria Capozzi、Cosimo Cardellicchio、Angela Magaletti、Antonio Bevilacqua、Marianne Perricone、Maria Corbo

  DOI：10.3390/molecules19045219

  日期：——

  Chiral nonracemic aminobenzylnaphthols were obtained by a Betti multi-component reaction between 2-naphthol, aryl aldehydes and enantiopure arylethylamine. Moreover, some new aminobenzylnaphthols were synthesized by a similar reaction between 2-naphthol, aryl aldehydes and prolinol. These aminobenzylnaphthols, synthesized from different components and thus having different structural features, were

  手性非外消旋氨基苄基萘酚是通过 2-萘酚、芳基醛和对映纯芳乙胺之间的 Betti 多组分反应获得的。此外，通过2-萘酚、芳醛和脯氨醇之间的类似反应合成了一些新的氨基苄基萘酚。这些氨基苄基萘酚由不同的成分合成并因此具有不同的结构特征，被测试为抑制白色念珠菌的抗酵母剂。使用微量稀释方法研究了对测试菌株的影响，并测试了三种不同的浓度（150、300 和 450 µg/mL）。发现从 1-萘基乙胺和天然脯氨醇获得的氨基苄基萘酚的最佳结果。双向方差分析的使用突出了脯氨醇衍生物在筛选的不同结构的氨基苄基萘酚中的更好性能。这种脯氨醇衍生物对白色念珠菌的活性令人感兴趣，并且可以代表克服菌株对传统抗真菌剂具有抗性问题的有希望的替代方案。
• Investigation on the weak interactions assembling the crystal structures of Betti bases
  作者：Cosimo Cardellicchio、Maria Annunziata M. Capozzi、Angel Alvarez-Larena、Joan F. Piniella、Francesco Capitelli

  DOI：10.1039/c2ce06295j

  日期：——

  The crystal structures of (S, S)-aminobenzylnaphthols, easily produced by a chromatography-free highly stereoselective Betti reaction, were investigated by means of single crystal X-ray diffraction analysis, and the main intra- and intermolecular interactions were described. The presence of a strong intramolecular hydrogen bond was confirmed, whereas the whole crystal building was found to be due mainly to other bondings, such as CH⋯O and CH⋯π interactions. As far as the last interactions were concerned, we observed many short distances from one hydrogen atom to an aryl plane, together with the appropriate geometric requirements for the assemblies. The observations suggest that these interactions can play a relevant role in the crystal building. The absence of similar short distance CH⋯π interactions in the crystal of a diastereomeric (R, S)-aminobenzylnaphthol could be a suggestion of the preferential crystallisation of the (S, S)-stereoisomer and, consequently, its prevalence as a product of the Betti reaction.

  通过单晶 X 射线衍射分析，研究了通过无色谱法高立体选择性贝蒂反应轻松制备的 (S, S) - 氨基苄基萘酚的晶体结构，并描述了主要的分子内和分子间相互作用。证实了分子内氢键的存在，同时发现整个晶体结构主要是由于其他键，如 CH⋯O 和 CH⋯π 相互作用造成的。就最后一种相互作用而言，我们观察到从一个氢原子到一个芳基平面之间的许多短距离，以及组装的适当几何要求。这些观察结果表明，这些相互作用在晶体结构中起着重要作用。非对映异构体（R，S）-氨基苄基萘酚的晶体中没有类似的 CH⋯π 短距离相互作用，这表明（S，S）-非对映异构体优先结晶，因此，它是贝蒂反应的主要产物。
• Structural insights into methyl- or methoxy-substituted 1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol structures: the role of C—H...π interactions
  作者：Maria Annunziata M. Capozzi、Giancarlo Terraneo、Cosimo Cardellicchio

  DOI：10.1107/s2053229619001050

  日期：2019.2.1

  substituents on the assembling of aromatic units by preparing and determining the crystal structures of (S,S)‐1‐(4‐methylphenyl)[(1‐phenylethyl)amino]methyl}naphthalen‐2‐ol, C26H25NO, and (S,S)‐1‐(4‐methoxyphenyl)[(1‐phenylethyl)amino]methyl}naphthalen‐2‐ol, C26H25NO2. The methyl group influenced the overall crystal packing even if the H atoms of the methyl group did not participate directly either

  氨基苄基萘酚是一类具有较大芳族分子表面的化合物，因此它们很适合研究CH…H相互作用。我们通过制备和确定（S，S）-1-（（4-甲基苯基）[（1-苯基乙基）氨基]甲基}萘的晶体结构，研究了甲基或甲氧基取代基对芳族单元组装的影响。2-ol，C 26 H 25 NO和（S，S）-1-（4-甲氧基苯基）[（1-苯乙基）氨基]甲基}萘-2-醇，C 26 H 25 NO 2。即使甲基的H原子不直接参与氢键或CH-H…π相互作用，甲基也会影响整个晶体的堆积。甲氧基部分的引入引起新的氢键的形成，其中直接涉及甲氧基的O原子。而且，甲氧基促进了有趣的CH-π相互作用的形成，该相互作用改变了芳族单元的取向。