3-(diethylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 19230-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(diethylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-(diethylamino)-4-ethoxycyclobutene-1,2-dione；3-Aethoxy-4-diaethylamino-cyclobuten-(3)-dion-(1,2)；3-Diethylamino-4-ethoxycyclobutenedione
• CAS: 19230-35-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: RVXCTSBFIIRWPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(diethylamino)-4-((2-(3-iodophenoxy)ethyl)(methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemically Fueled Communication Along a Scaffolded Nanoscale Array of Squaramides

  摘要：

  摘要在几个纳米的范围内实现构象变化是异位调节蛋白功能的核心。人工复制这种机制将提供重要的通信工具，但需要纳米级的分子能在确定的形状之间可逆地切换，以响应信号分子。在这项研究中，1.8 纳米长的硬棒寡（苯乙炔）是可切换的多夸酰胺氢键中继的支架。相对于支架，每个中继体可以采用平行或反平行取向；首选取向由一端的导向基决定。一个胺引导基团对质子信号做出反应，酸碱循环产生多个可逆的中继方向变化，距离 1.8 纳米的末端 NH 报告了这些变化。此外，化学燃料也起着耗散信号的作用。随着燃料的消耗，中继器恢复到原来的方向，这说明了失衡分子信号的信息是如何传递到遥远的位置的。

  DOI：

  10.1002/anie.202307841
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-<3,3'-Oxybis(2-ethoxy-4-oxo-2-cyclobuten-1-ylium)>bis(diethylammonium)-bis(trifluormethansulfonat) 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(diethylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Singer, Berndt; Maas, Gerhard, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 485 - 496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected Squaramide-Induced Cleavage of Benzils: Synthesis and Characterization of Mono-Aroyl Squarimides
  作者：Elena Sanna、Carlos López、Pablo Ballester、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/ejoc.201501235

  日期：2015.12

  We report the reaction of 4,4′-substituted benzils with squaramides (SQ) affording mono-squarimides (SQIs). The 1H NMR and X-ray structures of the SQIs (R = H) revealed the existence of a strong C=O···HN intramolecular hydrogen-bond motif. The unprecedented reaction between SQs and benzils highlights the difference in reactivity between urea and squaramide units.

  我们报告了 4,4'-取代的苄基与方酸酰胺 (SQ) 的反应，提供了单方酸胺 (SQI)。SQIs (R = H) 的 1H NMR 和 X 射线结构揭示了强 C=O...HN 分子内氢键基序的存在。SQ 和苯偶氮化合物之间前所未有的反应突出了尿素和方酸酰胺单元之间反应性的差异。
• SINGER B.; MAAS G., CHEM. BER., 120,(1987) N 4, 485-495
  作者：SINGER B.、 MAAS G.

  DOI：——

  日期：——