4,7-二溴-2-氯-1H-苯并咪唑 | 16865-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4,7-二溴-2-氯-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-chloro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-chloro-4,7-dibromobenzimidazole,；2-chloro-4,7-dibromobenzimidazole；4,7-dibromo-2-chloro-1H-benzoimidazole；2-Chlor-4,7-dibrom-benzimidazol；4,7-Dibromo-2-chloro-1H-benzimidazole
• CAS: 16865-06-8
• 化学式: C₇H₃Br₂ClN₂
• 分子量: 310.375
• InChiKey: JEBCHCXPGQEWLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-246 °C (decomp)
• 沸点：
  434.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-2-氯-1H-苯并咪唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-4,4'-(2-(tert-butyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazo[1,2-a]imidazole-5,8-diyl)dibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性共价有机骨架的发散合成

  摘要：

  从某个中间体同时生成化合物库的特点是，发散合成在天然产物和潜在药物的构建中得到了越来越多的应用。受到这种方法的启发，本文提出了一种以不同的方式将功能引入共价有机框架（COF）的一般策略。该模块化方案包括共价组装的两个阶段，可通过对关键平台分子（例如4,7-二溴-2-氯-1H-苯并[ d]的三步转化）构建功能性COF。]咪唑（DBCBI）。本文通过亲核取代，Suzuki偶联和亚胺形成，由DBCBI构建了四种类型的手性COF（CCOF）。八种等构架CCOF的独特阵列允许研究其在不对称胺化反应中的催化性能和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201903534
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 生成 4,7-二溴-2-氯-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  手性共价有机骨架的发散合成

  摘要：

  从某个中间体同时生成化合物库的特点是，发散合成在天然产物和潜在药物的构建中得到了越来越多的应用。受到这种方法的启发，本文提出了一种以不同的方式将功能引入共价有机框架（COF）的一般策略。该模块化方案包括共价组装的两个阶段，可通过对关键平台分子（例如4,7-二溴-2-氯-1H-苯并[ d]的三步转化）构建功能性COF。]咪唑（DBCBI）。本文通过亲核取代，Suzuki偶联和亚胺形成，由DBCBI构建了四种类型的手性COF（CCOF）。八种等构架CCOF的独特阵列允许研究其在不对称胺化反应中的催化性能和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201903534

文献信息

• 一种手性单体及其制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109293575B

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明公开了一种手性单体，该手性单体的结构式如下：或其中，R为含手性碳原子的基团，R’为C1‑C5的烷基、苄基或芳基。该手性单体可通过或与对甲酰基苯硼酸的Suzuki偶联反应得到。本发明的手性单体可用于制备手性共价有机框架材料。
• 一种手性共价有机框架材料及其制备方法和 应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109265464B

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明公开了一种手性共价有机框架材料，该手性共价有机框架材料可通过在醋酸的催化下，手性单体与1，3，5‑三(4‑氨苯基)苯于有机溶剂中反应得到；所述手性单体的结构式为：或其中，R为含手性碳原子的基团，R’为C1‑C5的烷基、苄基或芳基。该手性共价有机框架材料是一种良好的多相手性催化剂，可用于催化β‑酮酯的不对称氨化反应，具有良好地对映选择性和循环使用性能。
• Asymmetric Tandem Michael Addition/Interrupted Nef Reactions of Nitromethane with Oxindole-Derived Alkenes: Enantioselective Synthesis of Spiro-polycyclic Oxindoles
  作者：Shengshu Liu、Yu-Chen Yang、Yong-Qi Yang、Xin Li、Pengfei Wang、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00919

  日期：2024.4.19

  and biologically active compounds. Herein, we reported an asymmetric tandem Michael addition/interrupted Nef reaction of nitromethane with oxindole-derived alkenes catalyzed by a chiral 2-aminobenzimidazole bifunctional organocatalyst. A series of novel enantiomerically enriched spiro-polycyclic oxindole derivatives bearing an oxime group were synthesized in moderate to excellent isolated yields (up

  手性螺多环吲哚是有价值的杂环系统，广泛分布于天然生物碱和生物活性化合物中。在此，我们报道了由手性2-氨基苯并咪唑双功能有机催化剂催化的硝基甲烷与羟吲哚衍生烯烃的不对称串联迈克尔加成/间断Nef反应。合成了一系列带有肟基团的新型对映体富集的螺多环羟吲哚衍生物，其分离产率中等至优异（高达 99%），并且具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。此外，对所得羟吲哚衍生物的抗增殖活性进行了评估，化合物2d对HCT116（IC 50 = 14.08 μM）和HT29（IC 50 = 15.46 μM）细胞系表现出良好的抗癌特性。
• NAEF R.; BALLI H., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 8, 2958-2973
  作者：NAEF R.、 BALLI H.

  DOI：——

  日期：——