2-bromo-2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one | 1802650-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-2,2-difluoro-1-(1-naphthalenyl)ethanone；2-bromo-2,2-difluoro-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 1802650-68-5
• 化学式: C₁₂H₇BrF₂O
• 分子量: 285.088
• InChiKey: LCCAFXAWWCFXSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one 在 氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-((1,1-difluoro-2-(naphthalene-1-yl)-2-oxoethyl)thio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用于模块化合成多样化 α-二氟甲硫基酮的 N-二氟甲硫基邻苯二甲酰亚胺试剂

  摘要：

  以α-二氟硫代甲基化酮骨架衍生物为特征的化合物在药物和农用化学品中特别受关注。在此，我们设计了新型亲电子N-二氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺试剂，可以使用市售且经济的化学品轻松制备。这些试剂可以与各种亲核试剂顺利反应，例如格氏试剂、硼酸、β-酮酯和苯胺，从而以良好至优异的收率提供结构多样的α-二氟甲硫基化酮。活性抗真菌化合物的正式合成肯定了这些试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01468
• 作为产物：
  描述：

  ((2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)vinyl)oxy)trimethylsilane 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2-bromo-2,2-difluoro-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮的碱催化 18F 标记。在18F标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂合成中的应用

  摘要：

  开发了一种用于三氟甲基酮的氟 18 标记的新方法。该方法基于将 a-COCF 3官能团转化为二氟烯醇甲硅烷基醚，然后进行卤化和氟 18 标记。氟 18 标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性，这些抑制剂可能用于检测炎症性疾病。

  DOI：

  10.1039/d1cc03624f

文献信息

• Electron Catalytic Photochemical Cascade Carbodifluoroalkylation/Radical Cyclization of Methylene-2-oxazolines
  作者：Chuanhua Qu、Zhongkai Wu、Weipeng Li、Hongbin Du、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201700104

  日期：2017.5.17

  electron‐catalyzed, photochemical tandem carbodifluoroalkylation/radical cyclization of enol ethers is disclosed. The reactions occur via addition of difluoroacyl radicals to methylene‐2‐oxazolines and subsequent intramolecular base‐promoted homolytic alkyl substitution (BHAS) of the intermediate oxyl‐alkyl radicals. Initiation of the radical chain reaction is best achieved with a commercially available and cheap

  公开了可操作的绿色的，电子催化的，光化学串联的碳二氟烷基化/烯醇醚的自由基环化。反应是通过在亚甲基-2-恶唑啉中添加二氟酰基基团以及随后的中间羟烷基基团的分子内碱基促进的均质烷基取代（BHAS）来进行的。自由基链反应的引发最好使用可商购获得的廉价有机碱来完成，并且使用容易获得的可见光作为能源。
• A novel visible light mediated radical cyclization of enol lactones: a concise method for fluorinated polycyclic lactone scaffolds
  作者：Chuanhua Qu、Pan Xu、Wujiang Ma、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c5cc04881h

  日期：——

  A novel visible light mediated cyclization of enol lactones with difluoroacyl arenes via a free radical tandem difluoroalkylation and C–C coupling of butenolides is presented. This strategy provides a facile approach to potential biological fluorinated γ-butyrolactones with excellent diastereoselectivity.

  一种新颖的可见光介导的环化反应被介绍，该反应使用二氟代酰芳烃和烯醇内酯进行自由基串联二氟代烷基化和C-C偶联。该策略提供了一种简便的方法，制备具有优异对映选择性的潜在生物氟代γ-丁酸内酯。