Naphtho[2',1':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine | 20511-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphtho[2',1':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 11,17-Diazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11,13,15-octaene
• CAS: 20511-50-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: PWRVWEBBXGUGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)pyridin-2-amine 在 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到Naphtho[2',1':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine(iii) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles

  摘要：

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。

  DOI：

  10.1039/c4ra02279c

文献信息

• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) catalyzed oxidative C–N bond formation in water: synthesis of benzimidazole-fused heterocycles
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Ram A. Vishwakarma、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra02279c

  日期：——

  A diverse array of benzimidazole-fused heterocycles was synthesized by in situ generated hypervalent iodine(iii) catalyzed intramolecular oxidative C–N bond formation in water and under ambient conditions.

  一种多样的苯并咪唑并杂环化合物被合成，通过原位生成的高价碘（III）催化的分子内氧化C-N键形成，在水中和常温下进行。
• Baklanov, M. V.; Frolov, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 550 - 559
  作者：Baklanov, M. V.、Frolov, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• BAKLANOV, M. V.;FROLOV, A. N., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 638-649
  作者：BAKLANOV, M. V.、FROLOV, A. N.

  DOI：——

  日期：——
• Tunable Electrochemical C−N versus N−N Bond Formation of Nitrogen‐Centered Radicals Enabled by Dehydrogenative Dearomatization: Biological Applications
  作者：Shide Lv、Xiaoxin Han、Jian‐Yong Wang、Mingyang Zhou、Yanwei Wu、Li Ma、Liwei Niu、Wei Gao、Jianhua Zhou、Wei Hu、Yuezhi Cui、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/anie.202001510

  日期：2020.7.6

  Herein, an environmentally friendly electrochemical approach is reported that takes advantage of the captodative effect and delocalization effect to generate nitrogen‐centered radicals (NCRs). By changing the reaction parameters of the electrode material and feedstock solubility, dearomatization enabled a selective dehydrogenative C−N versus N−N bond formation reaction. Hence, pyrido[1,2‐a ]benzimidazole

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。