1,2-diphenyl-1,2,3,9,10,14b-hexahydrobenzo[5,6][1,2,4]-triazepino[3,4-a]isoquinoline | 1266620-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,2,3,9,10,14b-hexahydrobenzo[5,6][1,2,4]-triazepino[3,4-a]isoquinoline
• 英文别名: 9,10-Diphenyl-1,9,10-triazatetracyclo[9.8.0.02,7.012,17]nonadeca-2,4,6,12,14,16-hexaene
• CAS: 1266620-02-3
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃
• 分子量: 403.527
• InChiKey: PBYJUXDAWSHRBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 六氟异丙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2-diphenyl-1,2,3,9,10,14b-hexahydrobenzo[5,6][1,2,4]-triazepino[3,4-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇介导的环胺经由氢化物转移的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化。

  摘要：

  六氟异丙醇已被证明是通过级联[1,5]-氢化物转移/环化策略用于环胺的氧化还原中性α-C（sp3）-H官能化的多功能促进剂。多种环胺以中等至极好的收率被官能化为具有生物活性的四氢喹啉，喹唑啉，苯并恶嗪和苯并三氮杂ze。该协议具有无添加剂条件，操作简便和广泛的基材范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02606

文献信息

• Synthesis of Tetrahydro[1,3,4]triazepines via Redox-Neutral α-C(sp³)–H Amination of Cyclic Amines
  作者：Xiao-De An、Kang Duan、Xian-Jiang Li、Jian-Ming Yang、Yong-Na Lu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01703

  日期：2019.9.20

  acid-catalyzed α-C(sp3)-H amination of cyclic amines using hydrazines as coupling partners has been reported. This methodology provides a unique protocol to the one-step assembly of tetrahydro[1,3,4]triazepines via [1,5]-hydride transfer-initiated C(sp3)-H amination. This reaction features mild conditions, good yields, and high atom economy.

  报道了使用肼作为偶联伙伴的布朗斯台德酸催化的环胺的α-C（sp3）-H胺化。该方法为通过[1,5]-氢化物转移引发的C（sp3）-H胺化一步组装四氢[1,3,4]三氮杂提供了独特的方案。该反应具有温和的条件，良好的收率和高原子经济性。
• Redox-Neutral Indole Annulation Cascades
  作者：Michael C. Haibach、Indubhusan Deb、Chandra Kanta De、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja110713k

  日期：2011.2.23

  Aminobenzaldehydes react with indoles in an unprecedented cascade reaction. This acid-catalyzed redox-neutral annulation proceeds via a condensation/1,5-hydride shift/ring-closure sequence. Polycyclic azepinoindoles and related compounds are obtained in a single step with good to excellent yields.