N-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde)-1-amino-1,2-diphenylethaneimine | 753025-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde)-1-amino-1,2-diphenylethaneimine
• 英文别名: (1S,2S)-N-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-diphenylethylenediamine
• CAS: 753025-09-1
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O
• 分子量: 428.618
• InChiKey: FELVPWYKDQNCGA-LCKIUJPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  58.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoylthio-3-tert-butylsalicylaldehyde 、 N-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde)-1-amino-1,2-diphenylethaneimine 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以49%的产率得到(1S,2S)-N-(5-benzoylthio-3-tert-butylsalicylidene)-N'-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic properties of p-acylthio(phenylacetylene)n substituted chiral manganese salen complexes

  摘要：

  描述了与对酰硫基（苯乙炔）n 连接体相连的三种新 salen 配体的合成。合成中的两个关键步骤是对酰硫基（苯乙炔）n 连接体（n = 0–2）与 5-碘水杨醛的偶联，以及随后形成的加合物的醛部分与 (S, S)-1,2-二苯基乙二胺得到salen配体。在使用这些新配体的 Mn-salen 配合物进行 (Z)-2-甲基苯乙烯的催化不对称环氧化反应中，获得了高达 20 ∶ 1 的高非对映选择性和高达 89% ee 的对映选择性。将结果与使用Jacobsen不对称环氧化催化剂的类似反应进行比较，结果非常相似。合成的配体是有希望的候选物 将手性 Mn-salen 配合物固定在金电极和表面上。

  DOI：

  10.1039/b104103g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde)-1-amino-1,2-diphenylethaneimine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and catalytic properties of p-acylthio(phenylacetylene)n substituted chiral manganese salen complexes

  摘要：

  描述了与对酰硫基（苯乙炔）n 连接体相连的三种新 salen 配体的合成。合成中的两个关键步骤是对酰硫基（苯乙炔）n 连接体（n = 0–2）与 5-碘水杨醛的偶联，以及随后形成的加合物的醛部分与 (S, S)-1,2-二苯基乙二胺得到salen配体。在使用这些新配体的 Mn-salen 配合物进行 (Z)-2-甲基苯乙烯的催化不对称环氧化反应中，获得了高达 20 ∶ 1 的高非对映选择性和高达 89% ee 的对映选择性。将结果与使用Jacobsen不对称环氧化催化剂的类似反应进行比较，结果非常相似。合成的配体是有希望的候选物 将手性 Mn-salen 配合物固定在金电极和表面上。

  DOI：

  10.1039/b104103g

文献信息

• Enantioselective epoxidation of nonfunctionalized alkenes catalyzed by recyclable new homochiral dimeric Mn(III) salen complexes
  作者：Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Surendra Singh、Irshad Ahmad、Raksh V. Jasra、Amish P. Vyas

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.02.037

  日期：2004.6.10

  Two recyclable dimeric Multi salen complexes with geminal methyl groups on the linking carbon atom at the 5,5' position of the salen units were synthesized. They gave a high epoxide yield (> 99%) and enantiomeric excess up to > 99% in 2 to 11 h at 2 mol% catalyst loading in the enantioselective epoxidation of nonfunctionalized alkenes using NaOCl as the oxidant in the presence of Py N-O as the axial base. The epoxidation reaction was successful even at a catalyst loading of 0.4 mol%, but the reaction took longer. The catalyst was recovered easily and recycled five times in a simple separation process. To understand the mechanism of the catalytic reaction, the kinetic investigation was carried out with different concentrations of the catalyst, the oxidant, and the substrate and with styrene as the representative substrate. The epoxidation of styrene was first order with respect to the catalyst and the oxidant but did not depend on the initial concentration of the substrate. An appropriate mechanism of the epoxidation reaction is proposed. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.