2-(N-Acetyl-N-methyl-amino)-2,3,4,6-tetrahydro-benzochinoxalin-6-on | 90331-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(N-Acetyl-N-methyl-amino)-2,3,4,6-tetrahydro-benzochinoxalin-6-on
• 英文别名: N-methyl-N-(6-oxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[f]quinoxalin-5-yl)acetamide；2-(N-Acetyl-N-methyl-amino)-2,3,4,6-tetrahydro-benzo[f]chinoxalin-6-on；N-methyl-N-(6-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[f]quinoxalin-5-yl)acetamide
• CAS: 90331-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: JRUMDKMKEFZTAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232 °C
• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-oxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo[f]quinoxalin-5-yl)-acetamide 、 乙二胺 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KALLMAYER, H. J.;SEYFANG, K., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 4, 329-335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple synthesis of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B
  作者：Vicente Castro-Castillo、Cristian Suárez-Rozas、Sebastián Simpson、Andrés Barriga-González

  DOI：10.1007/s10593-017-2092-y

  日期：2017.5

  We followed a simple, inexpensive, and efficient route to synthesize a series of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B, with the expectation that this scaffold might exhibit antineoplastic activity. 5-Chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ylacetate and 4-benzylbenzo[f]quinoxalin-6(4H)-one were obtained for the first time.

  我们遵循一种简单，廉价且有效的途径，合成了在环B中取代的一系列3,4-二氢苯并[ f ]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物，并期望该支架可能具有抗肿瘤活性。首次获得5-氯苯并[ f ]喹喔啉-6-乙酸盐和4-苄基苯并[ f ]喹喔啉-6（4 H）-one。
• Chinon-Amin-Reaktionen, 7. Mitt. 5-Amino-2.3.4.6-tetrahydro-benzo[f]chinoxalin-6-on
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karlheinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19843170409

  日期：——

  (2) liefert neben 2.3‐Diamino‐1.4‐naphthochinon (17) und 2‐Amino‐3‐phthalimidoethylamino‐1.4‐naphthochinon (18) als Hauptprodukt die Titelverbindung 7, die auch aus 18 und 2 erhalten wird. Es ist nicht gelungen 7 aus 5‐Acetylamino‐2.3.4.6‐tetrahydro‐benzo[f]chinoxalin‐6‐on (10) herzustellen, weil 10 im sauren Milieu bevorzugt zu 13 hydrolysiert und im alkalischen zu 12 dehydriert wird.

  乙二胺 (2) 对 2,3-二邻苯二甲酰亚胺-1,4-萘醌 (15) 的氨解产生标题化合物 7 作为主要产物以及 2,3-二氨基-1,4-萘醌 (17) 和 2-氨基-3-邻苯二甲酰亚胺乙氨基-1,4-萘醌(18)，其也由18和2获得。5-乙酰氨基-2.3.4.6-四氢-苯并[f]喹喔啉-6-一(10)无法制备7，因为10在酸性环境中优先水解为13，在碱性环境中脱氢为12。