2-amino-1'-benzyl-2',5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro[benzo[g]chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1268490-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-1'-benzyl-2',5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro[benzo[g]chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-1'-benzyl-2',5,10-trioxospiro[benzo[g]chromene-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• CAS: 1268490-93-2
• 化学式: C₂₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 459.461
• InChiKey: NCMXWKHSBFDSIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到2-amino-1'-benzyl-2',5,10-trioxo-5,10-dihydrospiro[benzo[g]chromene-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of 1,4-naphthoquinone-chromene hybrids as potential anti-K562 and A549 agents

  摘要：

  设计、合成并评估了两个系列的 1,4-萘醌-色酮混合物 4a（4aa-4ao）和 4b（4ba-4bq）作为抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/d3nj05743g

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Simple and Efficient Method for Three-Component Synthesis of Spirooxindoles in Aqueous and Solvent-Free Media
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Mohammad Ali Bodaghi Fard

  DOI：10.1080/00397911003587507

  日期：2011.1.25

  A clean, simple, one-pot, three-component synthesis of some important spirooxindole derivatives in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) was carried out under green and environmentally benign conditions.