3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one | 126053-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-(Dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 126053-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₆FNO
• 分子量: 269.319
• InChiKey: ZXLVIQUJXBNQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 、 肼基乙酸乙酯盐酸盐 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以to yield 12.1 g of product mp 86°-87° C. from methyl-t-butyl ether的产率得到Ethyl 4-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  N-(heterocycle)alkyl)-1H-pyrazole-1-alkanamides as antiarrhythmic

  摘要：

  N-[(杂环)烷基]-3,4（或4,5）-二芳基-1H-吡唑-1-乙酰胺和吡唑-1-丙酰胺可用于治疗哺乳动物的心律失常，其制备方法是将吡唑-1-乙酸或丙酸的较低烷基酯与适当的（杂环烷基）胺反应，或将吡唑-1-乙酸或丙酸与适当的（杂环烷基）胺反应。

  公开号：

  US04898880A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 16.0h， 生成 3-(dimethylamino)-2-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-氨基-4,5-二芳基嘧啶作为腺苷A 1受体拮抗剂的合成及评价

  摘要：

  我们报告了腺苷A 1受体作为选择性拮抗剂的新的2-氨基-4,5-二芳基嘧啶的合成和生物学评估。它们所基于的支架是先前报道的3-氨基-5,6-二芳基-1,2,4-三嗪类化合物的重氮变异体，其成员具有亚纳摩尔亲和力，但对A 2A亚型的选择性有限。最初，在5-芳基环上建立相似的结构-亲和性关系，然后重点在于通过在N 2-位上引入取代基，同时保持纳摩尔亲和力，来提高在hA 1 AR处的选择性。具有反式的化合物3z4-羟基环取代基，被鉴定为一种有效的（ķ我（HA 1个AR）= 7.7纳米）和选择性的（ķ我（HA 2A AR）= 1389 nm）的拮抗剂在人腺苷A 1个受体。在A 1和A 2A亚型上进行计算对接，使4-羟基环己基取代基对选择性的影响合理化，与嘧啶5-位上的取代基的性质有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.081

文献信息

• 1H-pyrazole-1-(branched)alkanamides as antiarrhythmic agents,
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04988725A1

  公开（公告）日：1991-01-29

  N-[(alkylamino)alkyl]-3,4(or 4,5)-diaryl-1H-pyrazole-1-(branched)alkanamides and pyrazole-1-alkanamines useful for treating cardiac arrhythmias in mammals, are prepared by reacting a lower-alkyl ester of pyrazole-1-acetic acid with an appropriate diamine followed by reduction or by reacting the anion of a lower-alkyl ester of a pyrazole-1-acetic acid with an alkylating agent followed by displacement of the ester by an appropriate amine.

  用于治疗哺乳动物心律失常的N-[(烷基)氨基烷基]-3,4或4,5-二芳基-1H-吡唑-1-(支链)烷酰胺和吡唑-1-烷胺，通过将吡唑-1-乙酸较低烷基酯与适当的二胺反应后还原或通过将较低烷基吡唑-1-乙酸酯的阴离子与烷基化试剂反应后，再用适当的胺取代酯来制备。
• N-alkyl pyrroles as HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：Bratton D. Larry

  公开号：US20050154042A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  HMGCo-A reductase inhibitor compounds useful as hypocholesterolemic and hypolipidemic compounds are provided. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided.

  提供了作为降低胆固醇和降脂化合物有用的HMGCo-A还原酶抑制剂化合物。还提供了该化合物的药物组成物。还提供了制备该化合物的方法和使用该化合物的方法。
• 1H-pyrazole-1-alkanamides, antiarrhythmic compositions and use
  申请人：Sterling Drug, Inc.

  公开号：US04870095A1

  公开（公告）日：1989-09-26

  N-[(disubstituted amino)alkyl]-3,4 (or 4,5)-diaryl-1H-pyrazole-1-acetamides and pyrazole-1-propanamides, useful for treating cardiac arrhythmias in mammals, are prepared by reacting a lower-alkyl ester of pyrazole-1-acetic or propanoic acid with an appropriate diamine or by reacting a lower-alkyl ester of a pyrazole-1-acetic or propanoic acid with an .omega.-aminoalkanol, followed by activation of the alcohol and displacement by an appropriate amine.

  用于治疗哺乳动物心律失常的N-[(二取代氨基)烷基]-3,4(或4,5)-二芳基-1H-吡唑-1-乙酰胺和吡唑-1-丙酰胺是通过将吡唑-1-乙酸或丙酸的较低烷基酯与适当的二胺反应或将吡唑-1-乙酸或丙酸的较低烷基酯与.omega.-氨基烷醇反应，随后激活醇并被适当的胺替换而制备的。
• N-(heterocycle)alkyl)-1H-pyrazole-1-alkanamides as antiarrhythmic
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04898880A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  N-[(heterocycle)alkyl]-3,4 (or 4,5)-diaryl-1H-pyrazole-1-acetamides and pyrazole-1-propanamides, useful for treating cardiac arrhythmias in mammals, are prepared by reacting a lower-alkyl ester of pyrazole-1-acetic or propanoic acid with an appropriate (heterocycle-alkyl) amine or by reacting a pyrazole-1-acetic or propanoic acid with an appropriate (heterocycle-alkyl)amine.

  N-[(杂环)烷基]-3,4（或4,5）-二芳基-1H-吡唑-1-乙酰胺和吡唑-1-丙酰胺可用于治疗哺乳动物的心律失常，其制备方法是将吡唑-1-乙酸或丙酸的较低烷基酯与适当的（杂环烷基）胺反应，或将吡唑-1-乙酸或丙酸与适当的（杂环烷基）胺反应。
• Azole-1-alkanamides as antiarrhytmic agents and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0388690A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  N-[(heterocycle)alkyl]3,4-(or 4,5)-diaryl-1H-­pyrazole-1-acetamides and pyrazole-1-propanamides or acid-addition salt thereof wherein R¹ is hydrogen or lower-alkyl; R² and R³ are independently hydrogen, hydroxy, lower-alkyl, lower-alkoxy, lower-alkylamino, lower-alkylamido, lower-alkylsulfonamido, nitro, amino, cyano, or halo; R⁴ is hydrogen or hydroxy; m is one or two; p is one, two, or three; and A is a five-or six membered heterocycle containing carbon, hydrogen and nitrogen and attached to (CH₂)p at a carbon, or A is a five-or six-membered heterocycle, substituted with a lower-alkyl group, containing carbon, hydrogen and nitrogen and attached to (CH₂)p at a carbon, useful for treating cardiac arrhythmias in mammals, are prepared by reacting a lower-alkyl ester of pyrazole-1-acetic or propanoic acid with an appropriate (heterocycle-alkyl) amine or by reacting a pyrazole-1-acetic or propanoic acid with an appropriate (heterocycle-alkyl)amine.

  N-[（杂环）烷基]3,4-（或 4,5）-二芳基-1H-吡唑-1-乙酰胺和吡唑-1-丙酰胺 或其酸加成盐 其中R¹是氢或低级烷基；R²和R³独立地是氢、羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基氨基、低级烷基酰胺、低级烷基磺酰胺、硝基、氨基、氰基或卤素；R⁴是氢或羟基；m是1或2；p是1、2或3；且 A 是含碳、氢和氮并在一个碳上与 (CH₂)p 连接的五或六元杂环，或 A 是被低级烷基取代的含碳、氢和氮并在一个碳上与 (CH₂)p 连接的五或六元杂环、通过将吡唑-1-乙酸或丙酸的低级烷基酯与适当的（杂环-烷基）胺反应，或通过将吡唑-1-乙酸或丙酸与适当的（杂环-烷基）胺反应，制备出有助于治疗哺乳动物心律失常的吡唑-1-乙酸或丙酸低级烷基酯。