4-hydroxyphenazine-2-carboxylic acid methyl ester | 1356144-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxyphenazine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1356144-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: JHFGOXLNHYUJCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 3-dehydroshikimate 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到4-hydroxyphenazine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-ki草酸生物基合成仲芳基胺

  摘要：

  特定的仲芳基胺族，包括二芳基胺和 芳基烷基胺从可再生的，基于生物质的原料（-）-）草酸（1）开始，合成高收率的产品。之间的串联交叉偶联和芳构化反应伯胺中间体（-）-3-脱氢shi草酸酯（3）对于实现此策略至关重要。芳胺的应用及烷基胺通过选择性脱水或分别提供3-芳基氨基-4-羟基苯甲酸酯（5）和3,4-二羟基-5-烷基氨基苯甲酸酯（7）脱氢 过程。

  DOI：

  10.1039/c1gc16162h