2-acetoxyethyl 1-(cholesteryloxy)ethyl ether | 1417648-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-acetoxyethyl 1-(cholesteryloxy)ethyl ether
• CAS: 1417648-70-4
• 化学式: C₃₃H₅₆O₄
• 分子量: 516.805
• InChiKey: JBWLQQZMDBZKER-FOCIMYRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxyethyl 1-(cholesteryloxy)ethyl ether 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到glycol 1-(cholesteryloxy)ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  在功能性聚乙二醇中在可调位置实现单个可裂解单元的通用概念

  摘要：

  具有酸敏感性部分的聚乙二醇（PEG）尤其在各种生物医学应用中受到关注，例如PEG（PEGylation）与蛋白质治疗剂的共价结合，隐形脂质体的合成以及低分子量聚合物载体毒品。由于其制剂具有优异的药效和/或药代动力学特性，因此可裂解的PEG优于其惰性类似物。然而，迄今公开的合成含缩醛的PEG的合成途径要么需要付出巨大的努力，要么导致材料的不确定性，而不能控制分子量。在这里，我们描述了一种新颖的方法，可在定义明确的（杂）功能性聚乙二醇中实施单个乙醛缩醛，并对其位置进行完全控制。为了强调其普遍适用性，改性了用于环氧乙烷阴离子聚合的各种引发剂（胆固醇，二苄基氨基乙醇和聚（乙二醇）单甲醚（mPEG）），并用于合成类似的不稳定PEG。带有可裂解脂质的聚醚具有46的聚合度，是两亲的，并且其临界胶束浓度为4.20 mg·L–1。从二苄基氨基乙醇中，生成了三种具有不同分子量和不稳定氨基末端的杂功能PEG。氨

  DOI：

  10.1021/bm3016797
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxyethyl vinyl ether 、 胆固醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到2-acetoxyethyl 1-(cholesteryloxy)ethyl ether
  参考文献：
  名称：

  在功能性聚乙二醇中在可调位置实现单个可裂解单元的通用概念

  摘要：

  具有酸敏感性部分的聚乙二醇（PEG）尤其在各种生物医学应用中受到关注，例如PEG（PEGylation）与蛋白质治疗剂的共价结合，隐形脂质体的合成以及低分子量聚合物载体毒品。由于其制剂具有优异的药效和/或药代动力学特性，因此可裂解的PEG优于其惰性类似物。然而，迄今公开的合成含缩醛的PEG的合成途径要么需要付出巨大的努力，要么导致材料的不确定性，而不能控制分子量。在这里，我们描述了一种新颖的方法，可在定义明确的（杂）功能性聚乙二醇中实施单个乙醛缩醛，并对其位置进行完全控制。为了强调其普遍适用性，改性了用于环氧乙烷阴离子聚合的各种引发剂（胆固醇，二苄基氨基乙醇和聚（乙二醇）单甲醚（mPEG）），并用于合成类似的不稳定PEG。带有可裂解脂质的聚醚具有46的聚合度，是两亲的，并且其临界胶束浓度为4.20 mg·L–1。从二苄基氨基乙醇中，生成了三种具有不同分子量和不稳定氨基末端的杂功能PEG。氨

  DOI：

  10.1021/bm3016797