6,7,8,9,10,12-hexahydroazepino[2,1-b]quinazoline | 7203-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7,8,9,10,12-hexahydroazepino[2,1-b]quinazoline
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydro-6H,12H-azepino<2,1-b>quinazolin；3,4-dihydro-2,3-pentamethylenequinazolone；pentamethylenequinazoline；2,3-Pentamethylen-3,4-dihydro-chinazolin
• CAS: 7203-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: SQXQVLHHMMAJIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9,10,12-hexahydroazepino[2,1-b]quinazoline 在 劳森试剂 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazoline-12(6H)-thione
  参考文献：
  名称：

  衍生自生物碱dehydroevodiamine和rutaecarpine的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的新型抑制剂。

  摘要：

  分别衍生自生物碱类胡萝卜素和脱氢戊二胺（DHED）以及众所周知的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂他克林的结构，合成了以下新型化合物，包括：13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹啉[1] ，2-b]喹唑啉-13-氯化铵（12），（8Z）-5,6-二氢-8H-异喹[1,2-b]喹唑啉-8-亚胺（13），5,8-二氢- 6H-异喹[1,2-b]喹唑啉（15a），13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹[1,2-b]喹唑啉-13-氯化铵（16），5,7,8 ，13-四氢吲哚[2'，3'：3,4]吡啶[2,1-b]喹唑啉（17）和N-（2-苯乙基）-N-[（12Z）-7,8,9， 10-四氢氮杂环庚烷[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-亚烷基]胺（20）。在评估其对遗忘疗法可能适用性的第一步中，确定了对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用：化合物13，15a，17，20种是ChE的中度或强抑制剂，后

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.003
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰氯化物 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 6,7,8,9,10,12-hexahydroazepino[2,1-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Malhotra; Koul; Singh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1, p. 100 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective copper(II) acetate and potassium iodide catalyzed oxidation of aminals to dihydroquinazoline and quinazolinone alkaloids
  作者：Matthew T Richers、Chenfei Zhao、Daniel Seidel

  DOI：10.3762/bjoc.9.135

  日期：——

  acetate/acetic acid/O2 and potassium iodide/tert-butylhydroperoxide systems are shown to affect the selective oxidation of ring-fused aminals to dihydroquinazolines and quinazolinones, respectively. These methods enable the facile preparation of a number of quinazoline alkaloid natural products and their analogues.

  乙酸铜(II)/乙酸/O2 和碘化钾/叔丁基过氧化氢体系分别影响稠环缩醛胺选择性氧化为二氢喹唑啉和喹唑啉酮。这些方法使得能够容易地制备多种喹唑啉生物碱天然产物及其类似物。
• Synthetic analogs of Peganum alkaloids VI. Photochemical oxidation of 2,3-polymethylene-quinazoline derivatives
  作者：A. L. D'yakonov、M. V. Telezhenetskaya

  DOI：10.1007/bf00636570

  日期：1991.7

  The rates of the photochemical oxidation of quinazoline alkaloids — deoxypeganine, peganine, pentamethylenequinazoline, and peganol — to the corresponding oxo derivatives have been studied. It has been shown by HPLC that the oxidation of deoxypeganine proceeds through a stage of the formation of a carbinolamine (peganol); in the case of its hydrochloride, the reaction takes place by the same scheme

  已经研究了喹唑啉生物碱（脱氧聚乙二醇、聚乙二醇、五亚甲基喹唑啉和聚乙二醇）光化学氧化成相应氧代衍生物的速率。HPLC 显示脱氧聚乙二醇的氧化通过形成甲醇胺（peganol）的阶段进行；在其盐酸盐的情况下，反应按照相同的方案进行，但要慢四倍。四和五亚甲基喹唑啉已被合成，文献中有关它们的熔点信息已得到更正。在三亚甲基喹唑啉-五甲基-烯喹唑啉-四亚甲基喹唑啉系列中，稳定性从左到右下降。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993003034A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) A method of treating cognitive deficiencies is described by administering a quinazoline derivative of general formula (I) wherein A represents (IIa), (IIb), (IIc), (IId) or (IIe) in which n is 1-10, P is a bond or (CH2)m in which m is 0-10, and M is =O, =S, =NR, =CRR', (III); novel compounds of the above are also described as well as methods of manufacture and pharmaceutical compositions.(FR) L'invention décrit un procédé de traitement de déficiences cognitives au moyen de l'administration d'un dérivé de quinazoline représenté par la formule générale (I) dans laquelle A représente (IIa), (IIb), (IIc), (IId) ou (IIe) où n est 1-10, P représente une liaison ou (CH2)m où m est 0-10 et M représente =O, =S, =NR, =CRR', (III); l'invention décrit également de nouveaux composés comportant ledit dérivé, ainsi que des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques.

  一种治疗认知缺陷的方法被描述为给予一种喹唑啉衍生物，其通式为(I)，其中A代表(IIa)，(IIb)，(IIc)，(IId)或(IIe)，其中n为1-10，P为键或(CH2)m，其中m为0-10，M为=O，=S，=NR，=CRR'，(III)；还描述了上述的新化合物，以及制备方法和药物组合物。
• Acetylcholinesterase inhibition by fused dihydroquinazoline compounds
  作者：Juan C. Jaén、Vlad E. Gregor、Chet Lee、Robert Davis、Mark Emmerling

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00102-3

  日期：1996.3

  A new type of dihydroquinazoline-based inhibitor of acetylcholinesterase (AChE) is described. These compounds were designed to interact with the catalytic site of AChE in a manner similar to the known inhibitor tacrine, In a manner analogous to the potency enhancement obtained by addition of chlorine atoms to the tacrine molecule, a 3-chloro derivative of the parent hexahydroazepino[2,1-b]quinazoline structure was found to be about 8 times more potent as an AChE inhibitor than the unsubstituted compound.
• Malhotra, S.; Koul, S. K.; Sharma, R. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 937 - 940
  作者：Malhotra, S.、Koul, S. K.、Sharma, R. L.、Anand, K. K.、Gupta, O. P.、Dhar, K. L.

  DOI：——

  日期：——