N-(2,6-dicyclohexyloxan-4-yl)acetamide | 1007233-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-(2,6-dicyclohexyloxan-4-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2,6-dicyclohexyltetrahydro-2H-4-pyranyl)-acetamide；4-acetamido-2,6-dicyclohexyltetrahydro-pyran
• CAS: 1007233-16-0
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₂
• 分子量: 307.477
• InChiKey: RDROZMXLWOJMJZ-LDLYASANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 环己烷基甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到N-(2,6-dicyclohexyloxan-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective One-Pot, Three-Component Synthesis of 4-Amidotetrahydropyran

  摘要：

  [GRAPHICS]The reaction of aldehyde with allylsilane in acetonitrile mediated by boron trifluoride etherate generated 4-aminotetrahydropyrans in good yields. The product is highly stereoselective.

  DOI：

  10.1021/jo7023366

文献信息

• Three-component, one-pot diastereoselective synthesis of 4-amidotetrahydropyrans via the Prins–Ritter reaction sequence
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、S. Aravind、G.G.K.S. Narayana Kumar、C. Madhavi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.038

  日期：2008.3

  Three-component coupling of carbonyl compounds, homoallylic alcohols, and nitrites has been achieved using 20 mol % of phosphomolybdic acid (PMA) at ambient temperature via the Prins-Ritter sequence to furnish 4-amidotetrahydropyrans in high yields with all cis selectivity. Spirocyclic-4-amidotetrahydropyrans are obtained using cyclic ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.