(R)-2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1312991-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: (R)-2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1312991-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: AJWJIGZQTMKXQE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰胺 、 (R)-2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(1-cyclohexyl-2-nitro)ethyl-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化2-对羟基-1,4-萘醌对硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发了一种手性方酰胺-有机催化的2-羟基-1,4-萘醌对映体高对映体选择性迈克尔加成到硝基烯烃上的方法。该反应在非常低的催化剂负载量（0.25mol％）下以优异的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）提供了手性萘醌。这种有机催化的不对称迈克尔加成为合成手性官能化萘醌提供了一条有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000981
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 2-硝基乙烯基环己烷 在 3-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(R)-2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化2-对羟基-1,4-萘醌对硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发了一种手性方酰胺-有机催化的2-羟基-1,4-萘醌对映体高对映体选择性迈克尔加成到硝基烯烃上的方法。该反应在非常低的催化剂负载量（0.25mol％）下以优异的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）提供了手性萘醌。这种有机催化的不对称迈克尔加成为合成手性官能化萘醌提供了一条有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000981

文献信息

• Threonine-derived thioureas as bifunctional organocatalysts for enantioselective Michael addition
  作者：Zhi Zheng、Jian Lin、Yang Sun、Suoqin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151382

  日期：2020.1

  A series of threonine-derived thioureas were developed through the facile modification of L-threonine chiral scaffold. The enantioselective efficiency were evaluated in the catalytic asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone to nitroalkenes, which afforded the chiral nitroalkylated naphthoquinone derivatives in high yields (up to 93%) and enantio-selectivities (up to 99% ee) under

  通过对L-苏氨酸手性骨架的轻松修饰，开发了一系列苏氨酸衍生的硫脲。通过将2-羟基-1,4-萘醌催化不对称迈克尔加成到硝基烯烃中来评估对映选择性效率，从而以高收率（高达93％）和对映选择性（高达99％ee）提供手性硝基烷基化萘醌衍生物。）在低催化剂负载量（3 mol％）下进行。