4-环丙氨基萘 | 112033-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-环丙氨基萘
• 英文名称: N-cyclopropylnaphthalen-1-amine
• 英文别名: N-cyclopropyl-1-naphthylamine；N-cyclopropyl-1-napthylamine；cyclopropyl(1-naphthyl)amine
• CAS: 112033-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: BUTMTLWHIJEHGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921450090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环丙氨基萘 、 丙炔酸乙酯 在 C₆₀H₉₆N₄O₁₂Rh₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 5-(naphthalen-1-ylamino)cyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  D-（II）催化的N-芳基氨基环丙烷与炔烃衍生物的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  描述了N-芳基氨基环丙烷与炔烃衍生物之间的吡啶鎓（II）络合物催化的[3 + 2]反应。环加成产物被证明是通用的合成中间体。使用该环加成方案可以方便地合成反式-环式β-氨基酸及其衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.48
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclopropyl-2-(1-naphthyloxy)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到4-环丙氨基萘
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of N-Cyclopropylanilines by a Smiles Rearrangement

  摘要：

  Treatment of 2-chloro-N-cyclopropylacetamide with phenols gave the corresponding 2-aryloxy-N-cyclopropylacetamides, which on treatment with a base gave the corresponding N-cyclopropylanilines.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318389

文献信息

• Dirhodium(II)-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition of the <i>N</i>-Arylaminocyclopropane with Alkene Derivatives
  作者：Yi Kuang、Yangbo Ning、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00904

  日期：2018.5.4

  Several (3 + 2) cycloaddition reactions catalyzed by dirhodium(II) complexes between N-arylaminocyclopropane and alkenes derivative have been developed. Preliminary mechanism studies suggest that dirhodium(II) complexes may decrease the bond-dissociation energy (BDE) of the N–H bond of N-arylaminocyclopropanes for N–H bond activation, thus facilitating the formation of N-centered radicals by loss of

  已经开发了由N-芳基氨基环丙烷和烯烃衍生物之间的二价（（II）配合物催化的几个（3 + 2）环加成反应。初步的机理研究表明，dirhodium（II）配合物可能会降低N-芳基氨基环丙烷的N-H键的N-H键的键解离能（BDE），从而促进N-H键的活化，从而通过失去a氢自由基。
• Nickel-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Cyclopropylamine and Related Ammonium Salts with (Hetero)aryl (Pseudo)halides at Room Temperature
  作者：Joseph P. Tassone、Preston M. MacQueen、Christopher M. Lavoie、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acscatal.7b02014

  日期：2017.9.1

  reactivity exceeding that displayed by all previously reported catalysts (Pd, Cu, or other). Our preliminary efforts to effect the N-arylation of cyclopropylamine with (hetero)aryl chlorides at room temperature by use of (L)NiCl(o-tolyl) precatalysts (L = PAd-DalPhos, C1; L = JosiPhos CyPF-Cy, C2) were unsuccessful, despite the established efficacy of C1 and C2 in transformations of other primary alkylamines

  金属催化的环丙基胺与芳基亲电试剂的C（sp 2）–N交叉偶联代表了与药物相关的N-芳基环丙基胺的诱人途径，但几乎没有能够实现这种转化的催化剂。本文首次报道了镍在环丙胺和相关亲核试剂（包括铵盐）与（杂）芳基（伪）卤化物的镍催化的C（sp 2）–N交叉偶联反应中的反应范围。由所有先前报告的催化剂（Pd，Cu或其他）显示。我们的初步努力以实现Ñ通过使用环丙胺与（杂）芳基氯化物-arylation在室温（大号NiCl（邻甲苯基）预催化剂（L = PAd-DalPhos，C1 ; L = JosiPhos CyPF-Cy，C2）没有成功，尽管C1和C2在其他伯烷基胺的转化中具有确定的功效。然而，辅助配体（L）结构的系统修饰使这种转化成功，结晶学上表征为（L）NiCl（邻甲苯基）的预催化剂结合了邻苯撑桥联双膦为特征的磷三氧杂金刚烷和PCy 2（L = L3，CyPAd-DalPhos；C3），P（邻甲苯基）2和P（t-
• Photoinduced electron injection into DNA by N-cyclopropyl-1-aminonaphthalene
  作者：Takeo Ito、Tsukasa Uchida、Kazuhito Tanabe、Hisatsugu Yamada、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2011.01.025

  日期：2011.3

  one-electron reduction of DNA bases. Photoinduced excess electron transfer in the AN-tethered DNA duplexes has been examined using gel electrophoresis, but the apparent electron-transfer efficiencies were almost the same for both of the cAN- and the mAN-tethered DNA. The marginal effect of cyclopropyl substitution on the efficiency of charge separation suggests that charge recombination in the contact radical

  含有N-环丙基-1-氨基萘（cAN）或N的DNA已经开发了作为光诱导电子供体的-甲基-1-氨基萘（mAN），以研究DNA双链体中的电子注入和电荷重组过程。与SCE相比，光激发的氨基萘（ANs）的氧化电位估计约为-3.0 V，该电位高至足以诱导DNA碱基的单电子还原。已使用凝胶电泳检查了在AN拴系的DNA双链体中光诱导的过量电子转移，但对于cAN和mAN拴系的DNA而言，表观电子转移效率几乎相同。环丙基取代对电荷分离效率的边际影响表明，接触自由基离子对中的电荷重组比环丙烷开环更快更有效。
• Intermolecular [3+2] Cycloaddition of Cyclopropylamines with Olefins by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Soumitra Maity、Mingzhao Zhu、Ryan Spencer Shinabery、Nan Zheng

  DOI：10.1002/anie.201106162

  日期：2012.1.2

  It's the power of light! A visible‐light‐mediated intermolecular [3+2] cycloaddition of mono‐ and bicyclic cyclopropylamines with olefins catalyzed by [Ru(bpz)3](PF6)2⋅2 H2O has been developed to furnish aminocyclopentane derivatives in good yields (see scheme, bpz=2,2′‐bipyrazine). Saturated 5,5‐ and 6,5‐fused heterocycles are obtained in synthetically useful yields and diastereoselectivity.

  这就是光的力量！[Ru(bpz) 3 ](PF 6 ) 2 ⋅2 H 2 O催化的单环和双环环丙胺与烯烃的可见光介导的分子间 [3+2] 环加成反应已被开发出来，可高产率地提供氨基环戊烷衍生物（参见方案，bpz=2,2′-联吡嗪）。以合成有用的收率和非对映选择性获得饱和的 5,5-和 6,5-稠合杂环。
• The synthesis of N -arylcyclopropylamines via palladium-catalyzed C–N bond formation
  作者：Wenge Cui、Richard N Loeppky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00118-1

  日期：2001.4

  A variety of N-arylcyclopropylamines has been prepared in one step, by the Pd2(dba)3/BINAP/NaOtBu-catalyzed amination of an aryl bromide with cyclopropylamine. Compounds bearing the N-aryl substitutent (phenyl, 4-methylphenyl, 2-methoxyphenyl, 3-methoxyphenyl, 4-chlorophenyl, 1-napthyl, 9-anthryl, 9-phenanthryl, and 3-pyridyl) were prepared in isolated yields ranging from 43 to 99%. Overall, this chemistry

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP / NaO t Bu催化的芳基溴化物与环丙胺的胺化反应，一步制得了各种N-芳基环丙胺。制备具有N-芳基取代基的化合物（苯基，4-甲基苯基，2-甲氧基苯基，3-甲氧基苯基，4-氯苯基，1-萘基，9-蒽基，9-菲基和3-吡啶基），分离的产率为43至99％。总的来说，这种化学方法比以前的合成这类化合物的多步骤方法有了很大的改进。