4,11-dibutoxyanthra[2,3-b]thiophene-5,10-dione | 1103874-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,11-dibutoxyanthra[2,3-b]thiophene-5,10-dione
• 英文别名: 4,11-dibutoxynaphtho[2,3-f][1]benzothiole-5,10-dione
• CAS: 1103874-51-6
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄S
• 分子量: 408.518
• InChiKey: NPDLYELATUOOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,11-dibutoxyanthra[2,3-b]thiophene-5,10-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 4,11-bis[2-(pyrrolidin-1-yl)ethylamino]anthra[2,3-b]thiophene-5,10-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5,12-萘并苯醌16 *的杂环类似物。基于4,11-二氨基蒽[2,3-b]噻吩-5,10-二酮的新型DNA配体的合成与性能

  摘要：

  基于向4,11-氨基烷基的末端引入环胺，开发了一条合成4,11-二氨基蒽[2,3- b ]噻吩-5,10-二酮新衍生物的途径。蒽侧链的修饰[2,3- b]-噻吩-5，10-二酮增加配体对DNA双链体的亲和力并降低对G-四链体的亲和力。对结构-活性关系的分析表明，2-（哌啶-1-基）乙胺是开发新的双链DNA配体最有希望的侧链片段。新的配体结合DNA双链体的能力与抑制肿瘤细胞的生长有关，这为进一步寻找新的抗肿瘤化合物或化学探针以寻找4,11-二氨基蒽[2,3]中形成双链体的核酸序列的前景。 - b ]噻吩-5,10-二酮。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02723-3
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 thiophenoquinizarine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到4,11-dibutoxyanthra[2,3-b]thiophene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiopheno-quinizarine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0191-x

文献信息

• Novel multi-targeting anthra[2,3-b]thiophene-5,10-diones with guanidine-containing side chains: Interaction with telomeric G-quadruplex, inhibition of telomerase and topoisomerase I and cytotoxic properties
  作者：Nikolay S. Ilyinsky、Anna K. Shchyolkina、Olga F. Borisova、Olga K. Mamaeva、Maria I. Zvereva、Dulat M. Azhibek、Mikhail A. Livshits、Vladimir A. Mitkevich、Jan Balzarini、Yuri B. Sinkevich、Yuri N. Luzikov、Lybov G. Dezhenkova、Ekaterina S. Kolotova、Alexander A. Shtil、Andrey E. Shchekotikhin、Dmitry N. Kaluzhny

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.030

  日期：2014.10

  Novel generations of antitumor anthraquinones are expected to be advantageous over the conventional chemotherapeutic agents. Previous structure–activity relationship studies demonstrated an importance of the positively charged side chains conjugated to anthra[2,3-b]thiophene-5,10-dione scaffolds. Exploring a role of individual side chain moieties in binding to the duplex and G-quadruplex DNA, modulation

  新一代抗肿瘤蒽醌有望比常规化学治疗剂更具优势。先前的结构-活性关系研究表明，与蒽[2,3 - b ]噻吩-5,10-二酮骨架偶联的带正电荷的侧链非常重要。探索单个侧链部分在与双链体和G-四链体DNA结合，调节端粒酶和拓扑异构酶I活性，细胞内积累和细胞抑制能力方面的作用，我们在本文中分析了一系列报道的和新合成的含蒽的蒽衍生物[ 2,3-乙]噻吩-5,10-二酮。我们发现阳离子侧链的数量（即两个）对于与人端粒G-四链体（TelQ）紧密相互作用至关重要。伴随着较大的药物-TelQ缔合常数，与带有一个碱性基团的类似物相比，在侧链上具有两个碱性基团的蒽噻吩二酮对端粒酶的抑制作用更为明显。对于单胍基化合物，侧链中带有氨基的取代基比甲胺残基具有更好的TelQ亲和力。具有两个侧链的单胍基衍生物的细胞内摄取比双（胍基）衍生物的相应值高＞ 2倍。这种差异可以解释含有双（胍）化合物的较低的抗增殖能力。因此，蒽的侧链的修饰[2
• Heterocyclic analogs of 5,12-naphtacenequinone 13*. Synthesis of 4,11-diaminoanthra[2,3-b]furan-5,10-diones and sulfur-containing analogs
  作者：Alexander S. Tikhomirov、Eugeny E. Bykov、Yury N. Luzikov、Alexander M. Korolev、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1007/s10593-016-1968-6

  日期：2016.10

  We have developed an effective method for the synthesis of 4,11-diaminoanthra[2,3-b]furan-5,10-dione and 4,11-diaminoanthra[2,3-b]-thiophene-5,10-dione derivatives based on the substitution of 4,11-alkoxy groups with n-butylamine and subsequent oxidative dealkylation of n-butylamino groups via treatment with tetrabutylammonium hydroxide in DMSO.

  我们已经开发出一种合成4,11-二氨基蒽[2,3- b ]呋喃-5,10-二酮和4,11-二氨基蒽[2,3 - b ]-噻吩-5,10-二酮的有效方法衍生物是基于用正丁胺取代4,11-烷氧基，然后通过在DMSO中用氢氧化四丁铵处理正丁氨基的氧化脱烷基而得到的衍生物。
• Guanidino Anthrathiophenediones as G-Quadruplex Binders: Uptake, Intracellular Localization, and Anti-Harvey-ras Gene Activity in Bladder Cancer Cells
  作者：Susanna Cogoi、Andrey E. Shchekotikhin、Alexandro Membrino、Yuri B. Sinkevich、Luigi E. Xodo

  DOI：10.1021/jm3019063

  日期：2013.4.11

  We prepared a series of anthrathiophenediones (ATPDs) with guanidino-alkyl side chains of different length (compounds 1, 10-13). The aim was to investigate their interaction with DNA and RNA G-quadruplexes, their uptake in malignant and nonmalignant cells, and their capacity to modulate gene expression and inhibit cell growth. Flow c-ytometry showed that the ATPDs enter more efficiently in malignant T24 bladder cells than in nonmalignant embryonic kidney 293 or fibroblast NIH 3T3 cells. In T24 malignant cells, compound 1, with two ethyl side chains, is taken up by endocytosis, while 12 and 13, with respectively propyl and butyl side chains, are transported by passive diffusion. The designed ATPDs localize in the cytoplasm and nucleus and tightly bind to DNA and RNA G-quadruplexes. They also decrease HRAS expression, increase the cell population in G(0)/(1), and strongly inhibit proliferation in malignant T24 bladder cells, but not in nonmalignant 293 or NIH 3T3 cells.