(E)-3-(3-nitro-4-chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile | 162705-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3-nitro-4-chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile
• 英文别名: (E)-3-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 162705-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 374.78
• InChiKey: QSGAYTCJFFWACS-MLPAPPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-nitro-4-chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(E)-3-(3-amino-4-chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-nitrile
  参考文献：
  名称：

  有效对抗鼠类实体瘤的新型康维他汀类似物：设计和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980101w
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-3-(3-nitro-4-chlorophenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-ene-nitrile
  参考文献：
  名称：

  有效对抗鼠类实体瘤的新型康维他汀类似物：设计和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980101w

文献信息

• Stilbene derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Ltd.

  公开号：US05525632A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  A stilbene derivative of the following general formula (I) or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof have low toxicity, but are water soluble and effective as carcinostatics: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3, which may be the same or different, each represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; X represents a hydrogen atom or a nitrile group; Y represents an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a halogen atom.

  以下一般式（I）的一种stilbene衍生物或其药学上可接受的酸盐具有低毒性，但水溶性强，且作为抗癌药物具有有效性：其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3，可以相同也可以不同，每个代表具有1至3个碳原子的烷基基团；X代表氢原子或腈基团；Y代表具有1至3个碳原子的烷氧基团，具有1至6个碳原子的烷基基团或卤素原子。
• Cytotoxic stilbene derivatives and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0641767A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  Stilbene derivatives of the following general formula (1) or their pharmaceutically acceptable acid addition salts are low in toxicity, but are water soluble and effective as carcinostatics: wherein R¹, R² and R³ each represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms; X represents a hydrogen atom or a nitrile group; and Y represents an alkyloxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a halogen atom.

  以下通式（1）的二苯乙烯衍生物或它们的药学上可接受的酸加成盐毒性低，但可溶于水，并能有效致癌： 其中 R¹、R² 和 R³ 分别代表具有 1 至 3 个碳原子的烷基；X 代表氢原子或腈基；Y 代表具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或卤素原子。
• US5525632A
  申请人：——

  公开号：US5525632A

  公开（公告）日：1996-06-11
• US5731353A
  申请人：——

  公开号：US5731353A

  公开（公告）日：1998-03-24