3-[1-naphth-2-yl-2-nitroethyl]-1H-indole | 1239465-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[1-naphth-2-yl-2-nitroethyl]-1H-indole
• 英文别名: 3-((R)-1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole；(R)-3-(1-(naphthalen-2-yl)-2-nitroethyl)-1H-indole；3-[(1R)-1-naphthalen-2-yl-2-nitroethyl]-1H-indole
• CAS: 1239465-26-9
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: FGWZEIUPVRHCBL-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 C₄₈H₄₀N₂O₄ 、 ammonium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-[1-naphth-2-yl-2-nitroethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2络合物，路易斯酸：对映选择性Friedel-Crafts用硝基烯烃对吲哚进行烷基化

  摘要：

  构象刚性的手性双环骨架束缚联吡啶-Zn（OTf）2配合物，在高温下以对映选择性的方式促进了吲哚与反式-β-硝基芳基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化。吲哚与β-硝基芳基烯烃顺利反应，生成相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，产率高至优异（至多94％），对映选择性中等（至91％）。CRCB系联吡啶-Zn（OTf）2配合物存在下吲哚和反式-β-硝基苯乙烯产物的立体化学结果以及CRCB系联吡啶-Zn的DFT计算：反式-β-硝基苯乙烯配合物支持si吲哚对反式-β-硝基苯乙烯的正面攻​​击。

  DOI：

  10.1039/c9ob00545e

文献信息

• Conformational change in a urea catalyst induced by sodium cation and its effect on enantioselectivity of a Friedel-Crafts reaction
  作者：Arjun K. Chittoory、Gayatri Kumari、Sudip Mohapatra、Partha P. Kundu、Tapas K. Maji、Chandrabhas Narayana、Sridhar Rajaram

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.068

  日期：2014.5

  indeed in an unfavorable conformation. Infrared and Raman spectroscopic studies show that sodium binds the catalyst through the carbonyl and sulfonyl groups. Simulated IR and Raman spectra match well with the experimentally recorded spectra, thereby corroborating the proposed conformational change. This result shows that weak Lewis acids can be used to tune the conformation of hydrogen-bonding catalysts

  在开发双樟脑磺酰脲作为氢键合催化剂时，我们发现该催化剂的天然构象不适合诱导对映选择性。通过使催化剂与弱路易斯酸性钠阳离子络合，我们能够改变催化剂的构象并显着提高选择性。我们提供了来自X射线晶体学的结构信息，以表明未络合的催化剂确实处于不利的构型。红外和拉曼光谱研究表明，钠通过羰基和磺酰基与催化剂结合。模拟的IR和拉曼光谱与实验记录的光谱非常匹配，从而证实了所提出的构象变化。
• Monodentate N-Ligand-Directed Bifunctional Transition-Metal Catalysis: Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Fengfeng Guo、Guoyin Lai、Shunshun Xiong、Sujing Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201000540

  日期：2010.6.11

  A role beyond base: A highly efficient, asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes is presented that uses simple nitrogen compounds combined with Schiff base zinc(II) complexes as bifunctional catalysts (see scheme). The nitrogen compounds here play a crucial role as ligands as well as their traditional role as bases.

  超越碱的作用：提出了一种简单的氮化合物与席夫碱锌（II）配合物作为双功能催化剂的高效，不对称的吲哚与硝基烯烃的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应（参见方案）。氮化合物在这里起着至关重要的作用，作为配体以及它们作为碱的传统作用。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Indolylnitroalkenes
  作者：Junwei Xing、Guihua Chen、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201101648

  日期：2012.2

  bioactive structures. Most approaches to access chiral indolylnitroethanes involve organocatalyzed or metal-catalyzed asymmetric FriedelCrafts reaction of indoles with nitroalkenes. We have developed an efficient approach to optically pure a-aryl-3-indolylnitroethanes through rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to indolylnitroalkenes. Excellent yields (up to 99?%) and enantiomeric

  吲哚基硝基乙烷及其衍生物是许多生物活性结构的关键中间体。大多数获得手性吲哚基硝基乙烷的方法涉及吲哚与硝基烯烃的有机催化或金属催化的不对称弗里德尔克来福特反应。我们开发了一种有效的方法，通过铑催化的芳基硼酸与吲哚基硝基烯烃的不对称 1,4-加成来制备光学纯的 α-芳基-3-吲哚基硝基乙烷。在温和条件下，手性吲哚基硝基乙烷的产率高（高达 99?%）和对映体过量（高达 99?% ee）。
• A New Type of Bis(sulfonamide)-Diamine Ligand for a Cu(OTf)₂-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Jing Wu、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1021/ol201914r

  日期：2011.9.16

  Chiral bis(sulfonamide)-diamine served as new type of ligand for a Cu(OTf)2-catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with nitroalkenes. The desired products were obtained with up to 99% yield and 97% ee.

  手性双（磺酰胺）-二胺是Cu（OTf）2催化的吲哚与硝基烯烃不对称Friedel-Crafts烷基化反应的新型配体。以高达99％的收率和97％的ee获得期望的产物。
• Orthogonal Enantioselectivity Approaches Using Homogeneous and Heterogeneous Catalyst Systems: Friedel-Crafts Alkylation of Indole
  作者：Hun Young Kim、Sungkyung Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/anie.201001484

  日期：2010.6.14

  With or without support? The complementary homogeneous and heterogeneous catalyst systems have been developed for the catalytic asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes, in which either of the enantiomeric products 2 could be selectively obtained under the suitable reaction conditions (i.e. with or without an added solid support; see scheme).

  有没有支持？已经开发了互补的均相和非均相催化剂体系，用于吲哚与硝基烯烃的催化不对称Friedel-Crafts烷基化反应，其中可以在合适的反应条件下（即添加或不添加固体载体）选择性地获得两种对映体产物2。参见方案）。