D-1-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-4,5-di-O-methoxy-benzyl-myo-inositol | 173672-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-1-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-4,5-di-O-methoxy-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: [(1R,2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-2,6-bis(phenylmethoxymethoxy)cyclohexyl] acetate
• CAS: 173672-84-9
• 化学式: C₄₇H₅₂O₁₁
• 分子量: 792.923
• InChiKey: DINUVNHRUUTQKQ-KKMSDNARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  109.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-4,5-di-O-methoxy-benzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 {3-[Benzyloxy-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzyloxy-2,6-bis-benzyloxymethoxy-4,5-dihydroxy-cyclohexyloxy)-phosphoryloxy]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d-myo-P-1-(O-Aminopropyl)-Inositol-1,4,5-trisphosphate affinity probes from α-d-glucose

  摘要：

  D-myo-P-1-(O-3-Aminopropyl)-Ins(1,4,5)P-3 has been synthesized from methyl alpha-D-glucopyranoside. This optically-pure tethered IP3 derivative has been converted to a selective photoaffinity label for modification of the ligand binding site of IP3 receptor proteins.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01893-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-O-benzyl-3,4-di-O-(p-methoxybenzyl)-6-O-acetyl-α-D-glucos-5-enopyranoside 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 palladium dichloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 D-1-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-di-O-benzyloxymethyl-4,5-di-O-methoxy-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯天然肌醇及其非对映异构体的新型合成

  摘要：

  已经开发了天然肌醇的所有立体异构体的新颖合成。关键策略是取代的β-羟基环己酮的立体选择性还原，该取代的β-羟基环己酮是通过氯化钯催化的Ferrier-II反应，由多种6 - O-乙酰基5-enopyranosides制备的。该方法的效用是由D-合成证明肌肌醇1,4,5-三（磷酸酯）（IP 3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02230-8

文献信息

• Novel Synthesis of Enantiomerically Pure Natural Inositols and Their Diastereoisomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo001575h

  日期：2001.4.1

  phosphoinositide signaling system has been discovered in the past 10 years, many factors remain unclear. For this reason, there is an increased demand for supplies of D-myo-inositol and particularly of novel analogues to investigate these biological mechanisms in more detail. Herein, we report the efficient syntheses of all diastereoisomers of inositol starting with 6-O-acetyl-5-enopyranosides. Conversion

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。