(1S,2S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol | 187333-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: benzyl N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 187333-97-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: FNGLFWBDAFAQAG-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S,2S)-2-amino-N-benzyloxycarbonyl-O-(cyclohex-2'-enyl)-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Introduction of cis-vicinal amino alcohol functionality into the cyclohexane ring employing (1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanol: synthesis of enantiopure aminocyclohexitols

  摘要：

  Pd(0)-catalyzed allylic amination of 3-bromocyclohexene with (1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanol and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic amine 6 followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefin 10. Oxyselenenylation of cyclohexene with (1S,2S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol and subsequent oxidation-elimination gave the allylic ether 18. Intramolecular aminoselenenylation of 18 followed by oxidation elimination provided the cis-fused bicyclic olefin 21, which is the regioisomer of 10. Further stereoselective transformation of 10 afforded enantiopure aminocyclohexitols. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00484-0
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Li, Guigen; Angert, Hubert H.; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2995 - 2999

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Introduction of cis-vicinal amino alcohol functionality into the cyclohexane ring employing (1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanol: synthesis of enantiopure aminocyclohexitols
  作者：Kwan Soo Kim、Sung Ook Choi、Jong Myun Park、Yong Joo Lee、Jin Hwan Kim

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00484-0

  日期：2001.10

  Pd(0)-catalyzed allylic amination of 3-bromocyclohexene with (1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethanol and subsequent intramolecular oxyselenenylation of the resulting allylic amine 6 followed by oxidation-elimination afforded the valuable cis-fused bicyclic olefin 10. Oxyselenenylation of cyclohexene with (1S,2S)-N-(benzyloxycarbonyl)-2-amino-1,2-diphenylethanol and subsequent oxidation-elimination gave the allylic ether 18. Intramolecular aminoselenenylation of 18 followed by oxidation elimination provided the cis-fused bicyclic olefin 21, which is the regioisomer of 10. Further stereoselective transformation of 10 afforded enantiopure aminocyclohexitols. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Li, Guigen; Angert, Hubert H.; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 23/24, p. 2995 - 2999
  作者：Li, Guigen、Angert, Hubert H.、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——