ethyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-furoate | 1609659-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-furoate
• CAS: 1609659-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: FWVNTYWFJGJBQK-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94.5 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  439.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl (S)-2-(p-tolylsulfinyl)-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  C3取代的对映体纯合成2-（p -tolylsulfinyl）-furans：亚砜基作为手性电感为呋喃二烯作为各种各样手性中间体的前体

  摘要：

  （ - ） - （1 - [R，2小号，5 - [R ）-薄荷基（小号小号） - p-toluenesulfinate及其对映体是用于在有机合成手性亚砜基团，通过亲核取代的手段的共用源极。更换孟氧基团的，与手性亚砜的硫中心配置的完整反转，允许包含该有机功能的成无数基底，具有限定立体化学和高对映体纯度。九C3取代的，对映体纯，2- sulfinylfurans通过此合成方法制备的较高产率。这些对映体纯的C3-取代的2-亚磺酰基呋喃可用作[4 + 3]环加成反应和其他化学转化中的手性二烯，在这些化学转化中，应诱导π-表面选择性以获得对映选择性反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.013