3-benzyl-2-ethenylquinazolin-4(3H)-one | 1414871-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-ethenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-vinylquinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1414871-33-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: AWDVKLLNSZIVEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-C-(diethoxyphosphoryl)nitrone 、 3-benzyl-2-ethenylquinazolin-4(3H)-one 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的新型异恶唑烷偶联物——合成、抗病毒和细胞抑制活性

  摘要：

  通过 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮与 N3-取代的 2-乙烯基-3H-喹唑啉的 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列在 C5 处被各种喹唑啉酮取代的新型（3-二乙氧基磷酰基）异恶唑烷。 4个。评估了所有异恶唑烷对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。异恶唑烷 trans-11f/cis-11f (90:10)、trans-11h 和 trans-11i/cis-11i (97:3) 对 VZV（TK+ 菌株）表现出弱活性（EC50 = 6.84、15.29 和 9.44 μM）仅比用作参考药物的阿昔洛韦低一个数量级。膦酸盐 trans-11b/cis-11b (90:10)、trans-11c、trans-11e/cis-11e (90:10) 和 trans-11g 似乎对巨细胞病毒有轻微活性 (EC50 = 27–45 μM)。

  DOI：

  10.3390/molecules21070959
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙酰胺)苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-benzyl-2-ethenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的新型异恶唑烷偶联物——合成、抗病毒和细胞抑制活性

  摘要：

  通过 N-甲基-C-（二乙氧基磷酰基）硝酮与 N3-取代的 2-乙烯基-3H-喹唑啉的 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列在 C5 处被各种喹唑啉酮取代的新型（3-二乙氧基磷酰基）异恶唑烷。 4个。评估了所有异恶唑烷对多种 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。异恶唑烷 trans-11f/cis-11f (90:10)、trans-11h 和 trans-11i/cis-11i (97:3) 对 VZV（TK+ 菌株）表现出弱活性（EC50 = 6.84、15.29 和 9.44 μM）仅比用作参考药物的阿昔洛韦低一个数量级。膦酸盐 trans-11b/cis-11b (90:10)、trans-11c、trans-11e/cis-11e (90:10) 和 trans-11g 似乎对巨细胞病毒有轻微活性 (EC50 = 27–45 μM)。

  DOI：

  10.3390/molecules21070959

文献信息

• Functionalized Carbodiimide Mediated Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolin-4(3H)-ones via the Tandem Strategy of C-Nucleophilic Addition and Intramolecular NH-Substitution Cyclization
  作者：Takao Saito、Hayato Nakano、Noriki Kutsumura

  DOI：10.1055/s-0032-1316773

  日期：——

  moiety at the proximal ester group. A facile synthesis of quinazolin-4(3H)-ones possessing carbon substituents at positions 2 and 3 has been developed. Key to the synthesis is a tandem strategy involving introduction of a 2-substituent and construction of the quinazolinone framework via C-nucleophilic addition to the carbodiimide cumulenic carbon followed by intramolecular nucleophilic substitution by

  摘要 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。 已经开发了一种容易合成的在位置2和3具有碳取代基的喹唑啉4（3 H）-的方法。合成的关键是串联策略，包括引入2-取代基并通过C-亲核加成到碳二亚胺积碳中，然后通过近端酯基上新形成的NH部分进行分子内亲核取代，来构建喹唑啉酮骨架。