3-(N-phenylpiperazinyl-1)-methyl-4-methoxybenzaldehyde | 1609350-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(N-phenylpiperazinyl-1)-methyl-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-3-(4-phenylpiperazin-1-ylmethyl)benzaldehyde；4-methoxy-3-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 1609350-02-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: UQIOOZYLKIXOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-5'-thyminylmethylacetophenone 、 3-(N-phenylpiperazinyl-1)-methyl-4-methoxybenzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到3-(N-phenylylpiperazinyl-1)methyl-2'-hydroxy-4-methoxy-5'-thyminylmethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  New Chalcones Containing Nucleosides Exhibiting In Vitro Anti-cancer Activities

  摘要：

  21 个新查耳酮 9a-m（不包括 9e、9j 和 9l）和 10a-m（不包括 10j 和 10l），含有核碱基 由2'-羟基苯乙酮(1)通过氯甲基化、亲核化等反应合成 胸腺嘧啶和尿嘧啶取代，以及克莱森-施密特反应。对这些新查耳酮进行了体外细胞毒性评估 针对五种人类癌细胞系：SK-LU-1、Hep-G2、MCF7、SW480 和 P388。结果表明 大多数测试的查耳酮对除 10h 和 10i 之外的五种癌细胞系均表现出抑制活性。其中 合成的查耳酮中，化合物 10c 对 MCF-7、SK-LU-1、SW480、HepG2 和 P388 的 IC50 值分别为 4.42、4.81、5.27、3.67 和 4.11μg/mL。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140401221121
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 (1-丁基)三乙基溴化铵 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(N-phenylpiperazinyl-1)-methyl-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New Chalcones Containing Nucleosides Exhibiting In Vitro Anti-cancer Activities

  摘要：

  21 个新查耳酮 9a-m（不包括 9e、9j 和 9l）和 10a-m（不包括 10j 和 10l），含有核碱基 由2'-羟基苯乙酮(1)通过氯甲基化、亲核化等反应合成 胸腺嘧啶和尿嘧啶取代，以及克莱森-施密特反应。对这些新查耳酮进行了体外细胞毒性评估 针对五种人类癌细胞系：SK-LU-1、Hep-G2、MCF7、SW480 和 P388。结果表明 大多数测试的查耳酮对除 10h 和 10i 之外的五种癌细胞系均表现出抑制活性。其中 合成的查耳酮中，化合物 10c 对 MCF-7、SK-LU-1、SW480、HepG2 和 P388 的 IC50 值分别为 4.42、4.81、5.27、3.67 和 4.11μg/mL。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140401221121

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of chalcones containing benzotriazolylmethyl and imidazolylmethyl substituents
  作者：L. V. Chinh、T. N. Hung、N. T. Nga、T. T. N. Hang、T. T. N. Mai、V. A. Tarasevich

  DOI：10.1134/s1070428014120094

  日期：2014.12

  Methods have been developed for the synthesis of new 1H-benzotriazol-1-ylmethyl- and 1H-imidazol-1-ylmethyl-substituted chalcones starting from 2-hydroxyacetophenone. The procedures include chloromethylation, N-alkylation, and Claisen-Schmidt condensation. The presence of an imidazole fragment on the ring A and piperazine fragment on the ring B of the resulting chalcones increases their antimicrobial activity (minimum inhibitory concentration 12.5-50.0 mu g/mL), whereas introduction of a benzotriazole fragment reduces the antimicrobial activity.