methyl 3β-hydroxychol-5-en-22-yn-24-oate | 110346-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-hydroxychol-5-en-22-yn-24-oate
• CAS: 110346-31-1
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: JPUCDVJRFXGEER-OZECAXSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxychol-5-en-22-yn-24-oate 在 N-甲基-4-哌啶酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到methyl 3-oxochol-4-en-22-yn-24-oate
  参考文献：
  名称：

  甾醇侧链微生物降解的类固醇抑制剂。

  摘要：

  合成了炔羧酸的甲基酯（2和3）、α-溴酸（4）和α,α-二氟酸（5和6），作为C-24羧酸的类似物，该羧酸是甾醇侧链微生物降解过程中的中间体。这些化合物被证明可以抑制降解反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2780
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-6-((S)-3,3-Dibromo-1-methyl-allyl)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl 3β-hydroxychol-5-en-22-yn-24-oate
  参考文献：
  名称：

  甾醇侧链微生物降解的类固醇抑制剂。

  摘要：

  合成了炔羧酸的甲基酯（2和3）、α-溴酸（4）和α,α-二氟酸（5和6），作为C-24羧酸的类似物，该羧酸是甾醇侧链微生物降解过程中的中间体。这些化合物被证明可以抑制降解反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2780