7-chloro-3-[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]-2-methylquinazolin-4(3H)-one | 340734-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-3-[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-chloro-2-methyl-3-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]quinazolin-4-one
• CAS: 340734-94-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 342.782
• InChiKey: HWCOGNPRWHYAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-Chloro-2-[(E)-2-(4-chloro-phenyl)-vinyl]-3-[4-(2-hydroxy-3-piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  El-Meligie; El-Ansary; Said, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 62 - 69

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 生成 7-chloro-3-[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]-2-methylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮衍生物的设计、合成、抗菌评价、三维定量构效关系及机理

  摘要：

  植物细菌性病害很常见，对全世界的农产品造成巨大损害，但目前几乎没有有效的杀菌剂来缓解这些病害。为发现新型抗菌剂，合成了两个系列的具有新型结构的喹唑啉酮衍生物，并测试了它们对植物细菌的生物活性。结合 CoMFA 模型搜索和抗菌生物活性测定，D32被确定为一种有效的抗米黄单胞菌pv抗菌抑制剂。Oryzae ( Xoo ) 的 EC 50值为 1.5 μg/mL，与双噻唑 (BT) 和硫代二唑铜 (TC)（31.9 和 74.2 μg/mL）相比，抑制能力要好得多。化合物D32的活性体内对水稻细菌性叶枯病的抑制作用分别为46.7%（保护活性）和43.9%（治疗活性），优于市售药物噻二唑铜（29.3%的保护活性和30.6%的治疗活性）。流式细胞术、蛋白质组学、活性氧和关键防御酶被用于进一步研究D32的相关作用机制。D32作为抗菌抑制剂的鉴定及其识别机制的揭示不仅为开发治疗Xoo的新治疗策略提供了可

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07264