N-(8-phenylnaphthalen-1-yl)acetamide | 25624-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(8-phenylnaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 25624-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: YBBANVYAWFYXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-phenylnaphthalen-1-yl)acetamide 在 盐酸 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 3-benzyl-10-(8-phenylnaphthalen-1-yl)isoalloxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  平面手性黄鎓盐：取代基对对映选择性磺化反应催化效率影响的合成和评价

  摘要：

  通过使用基于（芳氨基）尿嘧啶合成及其与取代亚硝基苯缩合的方法，已经制备了一系列具有苯基“帽”的取代平面手性黄酮盐作为与过氧化氢对映选择性磺化氧化反应的潜在催化剂。研究了不同位置的取代基对催化剂促进对映选择性磺化氧化反应能力的影响。将酪氨酸基团引入黄素物质的侧链或用邻异丙基苯基取代黄素单元的氮 N-3 分别对芳香族和脂肪族底物的磺化反应的对映选择性有显着的积极影响。另一方面，苯基“cap”的取代导致催化剂效率的显着降低。总之，平面手性黄素催化剂结构的优化使芳族硫化物的对映选择性高达 61% ee，叔丁基甲基硫化物的对映选择性高达 65% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300847
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-萘胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-(8-phenylnaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Multi-layer 3D chirality: new synthesis, AIE and computational studies

  摘要：

  在新颖条件下开发了一种多层3D手性分子的合成方法，以获得更好的成果。研究了伪C2不对称的代表性单一对映体的聚集诱导发射（AIE）、紫外照射/激发、载流子转移（CT）和局部激发（LE）ππ*跃迁，这得益于在手性三明治框架的N-磷酸酰基环上对磷的取代基进行区分。与此同时，一个新的串联C-N/C-C偶联反应意外地实现，为特殊的苯并[a]咔唑提供了一种新颖的合成途径。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9711-x

文献信息

• Planar Chiral Flavinium Salts - Prospective Catalysts for Enantioselective Sulfoxidation Reactions
  作者：Radek Jurok、Radek Cibulka、Hana Dvořáková、František Hampl、Jana Hodačová

  DOI：10.1002/ejoc.201000592

  日期：2010.9

  the reaction catalysed by 5-ethyl-3,10-dimethylisoalloxazinium perchlorate, which indicates that the bulky shielding substituent does not influence the catalytic activity of the flavinium unit. The turnover frequency for the oxidation of thioanisole with hydrogen peroxide with 2b is 870 h -1 . The enantiomerically pure salts (+)-2b and (―)-2b were prepared from the pure enantiomers (+)-3b and (―)-3b of

  制备了一种新型平面手性黄酮盐，3-benzyl-5-ethyl-10-(8-phenylnaphthalen-1-yl)isoalloxazinium perchlorate (2b)，它带有一个苯基帽，覆盖了isoalloxazinium 骨架平面的一侧。作为硫化物对映选择性 H 2 O 2 氧化的潜在催化剂。在外消旋 2b 存在下硫化物的 H 2 O 2 氧化速率与 5-乙基-3,10-二甲基异恶嗪鎓高氯酸盐催化反应的速率相当，这表明庞大的屏蔽取代基不影响催化活性黄素单位。用过氧化氢和 2b 氧化茴香硫醚的周转频率是 870 h -1 。对映体纯盐 (+)-2b 和 (-)-2b 由 3-苄基-10-(8-苯基萘-1-基)异咯嗪的纯对映体 (+)-3b 和 (-)-3b 制备（ 3b) 通过在手性固定相上外消旋 3b 的 HPLC 分离获得。对映体纯盐 (+)-2b 和 (-)-2b 以
• [EN] CHIRAL ORGANIC SANDWICH AND MULTI-LAYER CHIRALITY OF MOLECULES AND ACHIRAL DERIVATIVES<br/>[FR] SANDWICH ORGANIQUE CHIRAL ET CHIRALITÉ MULTICOUCHES DE MOLÉCULES ET DE DÉRIVÉS ACHIRAUX
  申请人：UNIV TEXAS TECH SYSTEM

  公开号：WO2020123613A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention includes a multi-layer 3D material, a method of making, and a catalyst comprising: a first, a second, and a third layer, wherein each of the layers are arranged in a nearly parallel fashion with chirality along a center plane.

  本发明涵盖了一种多层3D材料，一种制备方法，以及包括：第一层、第二层和第三层的催化剂，其中每一层都以沿中心平面的手性近似平行方式排列。
• Modeling Biologically Important NH···π Interactions Using <i>peri</i>-Disubstituted Naphthalenes
  作者：Alexander F. Pozharskii、Olga V. Dyablo、Olga G. Pogosova、Valery A. Ozeryanskii、Aleksander Filarowski、Kseniya M. Vasilikhina、Narek A. Dzhangiryan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01697

  日期：2020.10.2

  understanding the properties of NH···π interactions involved in the stabilization of the secondary and tertiary protein structures as well as the recognition of guest molecules by biological receptors. It was shown that the NH···π binding is especially effective when the NH-donor is a positively charged group, for example, Me2NH+, and the π-donor is an electron-rich aromatic substituent, in particular, the 1-pyrrolyl

  首次系统地研究了1-氨基萘的8-芳基和8-吡咯基衍生物作为简单，可合成并具有良好预组织的模型，以更好地了解参与稳定N的NH···π相互作用的性质。二级和三级蛋白质结构以及生物受体对客体分子的识别。结果表明，当NH-给体为带正电的基团，例如Me 2 NH +时，NH···π结合特别有效。，并且π-给体是富电子的芳族取代基，特别是1-吡咯基或4-羟苯基。使用质子化的四氟硼酸盐，通过理论计算证明了强大的抗衡离子作用。通过几种机制，包括短CH···F接触，分叉和远距离分散，抗衡离子促进了相当大的结构变化，并削弱了“裸”阳离子中12-15 kcal mol –1的NH···π相互作用。盐中5–9 kcal mol –1。为此，8-（2,5-二甲基吡咯-1-基）-N，N具有记录的NH··π质心键的线性和短度（2.07Å）的-二甲基萘-1-四氟硼酸铵被认为是有史以来最强的NH··π相互作用的最合适模型。
• Neutral Pyrrole Nitrogen Atom as a π- and Mixed n,π-Donor in Hydrogen Bonding
  作者：Alexander F. Pozharskii、Valery A. Ozeryanskii、Ekaterina A. Filatova、Olga V. Dyablo、Olga G. Pogosova、Gennady S. Borodkin、Aleksander Filarowski、Dmitriy V. Steglenko

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02562

  日期：2019.1.18

  9-Dimethylaminobenzo[g]indoles 3–6 and 1-dimethylamino-8-(pyrrolyl-1)naphthalene 7 were examined as possible models for establishing the ability of the pyrrole nitrogen atom to participate in [NHN]+ hydrogen bonding as a proton acceptor. Indoles 3–5 (to a lesser extent 6) form rather stable tetrafluoroborates, with the proton mostly located on the NMe2 group but simultaneously engaged in the formation

  9- Dimethylaminobenzo [克]吲哚3 - 6和1-二甲基氨基-8-（吡咯-1-基）萘7检查作为建立吡咯氮原子的参与[NHN]的能力可能模式+氢键作为质子受体。吲哚3 - 5（在较小程度上6）形成相当稳定四氟硼酸盐，与质子大多位于NME 2组，但同时接合在带电的分子内[NHN]的形成+与吡咯N原子氢键（IHB） 。在3H + BF盐中IHB的理论估计能量4 – – 6H + BF 4 –在蒸气和MeCN中分别在7.0–10.7和6.2–7.0 kcal mol –1之间变化。吡咯N原子经历了可感知的锥体反应，但仍保留在6π电子芳族体系中，这表明3H + BF 4 – – 6H + BF 4 –盐中的氢键表示以前未知的混合NH···N（n ，π）互动。尽管N-H键和吡咯环的盐的有利取向7H + BF 4 -，没有发现NH···N（n）键的迹象，现有的相互作用被分类为纯NH·