N,N,N',N'-tetrakis-((tetrazol-5-yl)-methyl)-1,2-ethanediamine | 1155875-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrakis-((tetrazol-5-yl)-methyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: EDTT；N,N,N',N'-tetrakis(2H-tetrazol-5-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1155875-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₁₈
• 分子量: 388.358
• InChiKey: JXSBLQNGTZJBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrakis-((1-benzyltetrazol-5-yl)-methyl)-1,2-ethanediamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以69%的产率得到N,N,N',N'-tetrakis-((tetrazol-5-yl)-methyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  EDTA 的四（四唑）类似物

  摘要：

  四唑部分通常是原位建立的，但会带来相应的不便，例如反应物不相容性、产率。在大多数情况下，四唑以其未受保护的形式形成。由于两种区域异构体的混杂形成，随后的保护没有吸引力。没有特别的保护基团被广泛使用。未活化烃的位点选择性氧化的不断发展的领域利用基于显示氮配位位点的多齿配体的金属配合物。我们已经表征了一种易于获得的、受苄基保护的合成子，它允许四唑基甲基部分的会聚引入及其通过催化氢化顺利脱保护。通过直接合成新的六齿配体 EDTT，我们已经证明了这种合成子在配位、药物和有机催化化学领域的实用性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900016

文献信息

• A Synthon for the Convenient and Efficient Introduction of Tetrazolylmethyl Groups into Nucleophile-Bearing Compounds
  作者：Faycal Touti、Frederic Avenier、Quentin Lefebvre、Philippe Maurin、Jens Hasserodt

  DOI：10.1002/ejoc.200901335

  日期：2010.4

  An activated synthon for the efficient introduction of a protected tetrazolylmethyl group into nucleophile-bearing compounds is presented. The β-cyanoethyl protecting group allows for very effective deprotection under mild basic conditions. The synthon can be prepared by a two-step procedure (42 %) starting from cheap starting material and can alkylate piperidine in 91 % yield. Even quadruple alkylation

  介绍了一种用于将受保护的四唑基甲基有效引入到含亲核试剂的化合物中的活化合成子。β-氰乙基保护基团可以在温和的碱性条件下非常有效地脱保护。合成子可以通过两步程序 (42%) 从廉价的起始材料开始制备，并且可以以 91% 的产率将哌啶烷基化。甚至四重烷基化以形成六齿配体 EDTT 的受保护版本也能产生不错的产率。四个保护基团的同时去除以75%的产率提供形式上两性离子配体的锂盐。最后，通过与苄基保护的对应物进行比较来评估合成子的性能，发现在简单胺的烷基化中同样有效，但在脱保护方面更出色。