1,4-dihydroxy-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 849591-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1,4-dihydroxy-3-[(E)-3-methyl-3-trimethylsilyloxybut-1-enyl]naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 849591-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅Si
• 分子量: 374.509
• InChiKey: QDERGNZCWAYDDQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 苯硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.17h， 生成 rubicordifolin
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis and Structure Elucidation of Rubicordifolin, a Cytotoxic Natural Product from Rubia cordifolia

  摘要：

  The biomimetic synthesis and full structural elucidation of rubicordifolin, a cytotoxic natural product isolated from Rubia cordifolia, is described.

  DOI：

  10.1021/ja042375g
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1,1-dimethyl-3-tributylstannanyl-allyloxy)-trimethyl-silane 、 2-methoxycarbonyl-1,4-naphthoquinone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.84h， 以67%的产率得到1,4-dihydroxy-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Synthesis and Structure Elucidation of Rubicordifolin, a Cytotoxic Natural Product from Rubia cordifolia

  摘要：

  The biomimetic synthesis and full structural elucidation of rubicordifolin, a cytotoxic natural product isolated from Rubia cordifolia, is described.

  DOI：

  10.1021/ja042375g