1-(1,1-dimethylethyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium iodide | 81254-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1,1-dimethylethyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium iodide
• 英文别名: 1-isopropyl-6,7-dimethoxy-N-methyl-3,4-dihydroisoquinolinium iodide
• CAS: 81254-98-0
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₂*I
• 分子量: 389.277
• InChiKey: WTOVHCZDJMOTRU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (+/-)-trans-1-isopropyl-6,7-dimethoxy-N-[(methoxycarbonyl)methyl]-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性史蒂文斯重排合成新的多巴胺 D1 拮抗剂 SCH 23390 类似物

  摘要：

  通过使用非对映选择性史蒂文斯重排，开发了在 C-1 位置带有不同取代基的新 SCH 23390 类似物的方便合成。通过分离异喹啉盐或直接使用新的一锅 N-烷基化-史蒂文斯重排反应，该过程提供了大量新的 1,2-二取代 1H-3-苯并氮杂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100991
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Dimethoxy-1-tert-butyl-3,4-dihydro-isochinolin 、 碘甲烷 反应 144.0h， 以94%的产率得到1-(1,1-dimethylethyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-methylisoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. VII. Structure of O-methylpsychotrine: The endocyclic versus the exocyclic double bond structure in the dihydroisoquinoline moiety.

  摘要：

  通过将不同 pH 值下的水中紫外光谱与模型化合物 11、14、16、17 和 18 进行比较，吐根生物碱 O-甲基精神烟碱已被证明具有真正的 3, 4-二氢异喹啉结构 (1) ，不是环外双​​键结构 (4)，无论是游离碱形式还是质子化形式。该生物碱的1H核磁共振(NMR)和13C NMR谱也证实了二氢异喹啉部分的这种环内双键结构。这些结果表明简单的1-烷基-3,4-二氢异喹啉的双键位置是环内的，并且讨论了稳定环外双键结构的因素。 1-叔丁基-3, 4-二氢-6, 7-二甲氧基-2-甲基异喹啉碘化物 (30) 被发现在水中不稳定。在 H2O 中于 90°C 加热 10 分钟后，它发生开环，以良好的收率得到 27。 1-甲基-(16) 和 1-叔丁基-3, 4-二氢-6, 7-二甲氧基异喹啉 (18) 在 20°C 水中的酸解离常数经光谱测定分别为 9.16±0.02 和 8.80±分别为 0.02。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.598