methyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 135999-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 135999-77-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄Si
• 分子量: 287.431
• InChiKey: HKOITALXMPJKMN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 镍 吡啶 、 2,3-二巯基丁二酸 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成（2S，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸，一种简单的海藻酸类似物

  摘要：

  （25，3R）2-羧基-3-吡咯烷乙酸是由（S）-焦谷氨酸通过将叔丁基-2-硫代苯基硫代乙酸酯共轭加成到N-甲氧基羰基α，β-不饱和内酰胺中而合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80687-2
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基羰基在受保护的焦谷氨醇中的空前迁移。

  摘要：

  [图：见正文]使用TBAF裂解N-BOC保护的焦谷氨醇中的O-甲硅烷基醚导致BOC基团的空前迁移。基于实验数据和量子力学计算，对该机理进行了研究。对于N-Cbz和N-甲氧基羰基，观察到类似的迁移。

  DOI：

  10.1021/ol0069397