N-Ts-4-methyl-2-(2'-naphthyl)aniline | 1312448-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Ts-4-methyl-2-(2'-naphthyl)aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methyl-2-naphthalen-2-ylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1312448-04-6
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 387.502
• InChiKey: PODAHZKYBLOIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ts-4-methyl-2-(2'-naphthyl)aniline 在 Oxone 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到2-methyl-5-Ts-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ol201416u
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Ts-4-methyl-2-(2'-naphthyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Insertion of Carbon Monoxide to N-Sulfonyl-2-aminobiaryls through C–H Bond Activation: Access to Bioactive Phenanthridinone Derivatives in One Pot

  摘要：

  Palladium-catalyzed oxidative carbonylation of N-sulfonyl-2-aminobiaryls through C-H bond activation and C-C, C-N bond formation under TFA-free and milder conditions has been developed. The reaction tolerates a variety of substrates and provides biologically important phenanthrldlnone derivatives in yields up to 94%.

  DOI：

  10.1021/ol4001922