2-[3-Chloro-5-[2-[4-morpholin-4-yl-1-[6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]piperidin-4-yl]ethoxy]phenyl]acetic acid | 928022-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[3-Chloro-5-[2-[4-morpholin-4-yl-1-[6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]piperidin-4-yl]ethoxy]phenyl]acetic acid
• CAS: 928022-17-7
• 化学式: C₂₇H₂₉ClF₃N₃O₄S
• 分子量: 584.059
• InChiKey: PMORXRXVZXFAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-chloro-5-(2-(4-morpholino-1-(6-(trifluoromethyl)-benzothiazol-2-yl)piperidin-4-yl)ethoxy)phenyl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以69 %的产率得到2-[3-Chloro-5-[2-[4-morpholin-4-yl-1-[6-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-yl]piperidin-4-yl]ethoxy]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有4-(1-吡咯烷基)哌啶结构的新型PPARδ激动剂的设计、合成和抗炎评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是治疗动脉粥样硬化等代谢性疾病的药物靶点，但目前尚无可供临床使用的PPARδ激动剂。我们之前曾报道过使用基于对接的虚拟筛选方法发现了哌啶基/哌嗪基苯并噻唑衍生物作为一系列新的 PPARδ 激动剂。在本研究中，我们发现将吡咯烷基团引入其中心哌啶环的4位可增强hPPARδ活性和亚型选择性。这导致发现21具有强 PPARδ 激动剂活性 (EC 50 = 3.6 nM) 和优异的 ADME 特性。此外， 21显着抑制了 LDLr-KO 小鼠中 50-60% 的动脉粥样硬化进展，并降低了 MCP-1 的血清水平。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00932

文献信息

• Derivative having ppar agonistic activity
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20090286974A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  A compound of the formula (I): a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein Ring Q is optionally substituted monocyclic aryl, optionally substituted monocyclic heteroaryl, optionally substituted fused aryl or optionally substituted fused heteroaryl, Y 1 is a bond or —NR 6 — or the like, Ring A is optionally substituted nonaromatic heterocyclediyl, a group of the formula: -Y 2 Z 1 - is a group of the formula: R 7 are each independently hydrogen, optionally substituted lower alkyl or the like, R 8 and R 9 are each independently hydrogen or optionally substituted lower alkyl, n is an integer between 1 and 3, Z 1 is a bond, —O—, —S— or —NR 9 —, Ring B is optionally substituted aromatic carbocyclediyl or optionally substituted aromatic heterocyclediyl, Y 3 is a bond, optionally substituted lower alkylene optionally intervened by —O—, optionally substituted lower alkenylene or the like, and Z 2 is COOR 3 or the like.

  化合物的公式（I）：其药物可接受的盐或溶剂，其中环Q是可选择的取代的单环芳基，可选择的取代的单环杂芳基，可选择的融合芳基或可选择的融合杂芳基，Y1是键或-NR6-或类似物，环A是可选择的取代的非芳香杂环二基，公式组：-Y2Z1-是公式组：R7各自独立地是氢，可选择的取代的低烷基或类似物，R8和R9各自独立地是氢或可选择的取代的低烷基，n是1到3之间的整数，Z1是键，-O-，-S-或-NR9-，环B是可选择的取代的芳香碳杂环二基或可选择的取代的芳香杂环二基，Y3是键，可选择的取代的低烷基，可选择地介入-O-，可选择的取代的低烯基或类似物，并且Z2是COOR3或类似物。
• US8097610B2
  申请人：——

  公开号：US8097610B2

  公开（公告）日：2012-01-17