(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-6-amino-3-(benzyloxy)-5-(1',4'-dimethoxynaphthalen-2'-yl)cyclohexane-1,2,4-triol | 847984-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-6-amino-3-(benzyloxy)-5-(1',4'-dimethoxynaphthalen-2'-yl)cyclohexane-1,2,4-triol
• CAS: 847984-57-0
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: XIQKQTURPVNPJL-IDGVJUHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-6-amino-3-(benzyloxy)-5-(1',4'-dimethoxynaphthalen-2'-yl)cyclohexane-1,2,4-triol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,4aS,11bS)-2-(benzyloxy)-1,3,4-trihydroxy-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-11bH-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  萘醌向糖硝基烯烃的迈克尔加成反应的研究：多羟基六氢11 H-苯并[ a ]咔唑-5,6-二酮和六氢-11b H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮的首次合成

  摘要：

  新型（6b R，7 R，8 S，9 S，10 S，10a R）-8-（苄氧基）-7,9,10-三羟基-6b，7,8,9的合成策略据报道有10，10a-六氢-11 H-苯并[ a ]咔唑-5，6-二酮。的关键步骤是迈克尔加成的2-羟基-1,4-萘醌，以1-nitrocyclohexene或3- ø -苄基-5,6-二脱氧-1,2- ö异亚丙基-6-硝基α- d -木糖-己-5- enefuranose和非对映选择性分子内-3-亨利反应ø -苄基-5,6-二脱氧-5- C-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基） - 1,2- O-异亚丙基-6-硝基-α - d-葡萄糖基呋喃糖生成键（1 S，2 S，3 S，4 R，5 R，6 R）-3-（苄氧基）-1,2,4-三羟基- 5-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基）-6-硝基环己烷。当2-羟基-1,4-萘醌被（1,4-二甲氧基萘-2-基）锂取代时，新型的（1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.072
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-3-(benzyloxy)-5-(1,4-dimethoxynaphthalen-2-yl)-1,2,4-trihydroxy-6-nitrocyclohexane 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1R,2S,3S,4R,5S,6S)-6-amino-3-(benzyloxy)-5-(1',4'-dimethoxynaphthalen-2'-yl)cyclohexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  萘醌向糖硝基烯烃的迈克尔加成反应的研究：多羟基六氢11 H-苯并[ a ]咔唑-5,6-二酮和六氢-11b H-苯并[ b ]咔唑-6,11-二酮的首次合成

  摘要：

  新型（6b R，7 R，8 S，9 S，10 S，10a R）-8-（苄氧基）-7,9,10-三羟基-6b，7,8,9的合成策略据报道有10，10a-六氢-11 H-苯并[ a ]咔唑-5，6-二酮。的关键步骤是迈克尔加成的2-羟基-1,4-萘醌，以1-nitrocyclohexene或3- ø -苄基-5,6-二脱氧-1,2- ö异亚丙基-6-硝基α- d -木糖-己-5- enefuranose和非对映选择性分子内-3-亨利反应ø -苄基-5,6-二脱氧-5- C-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基） - 1,2- O-异亚丙基-6-硝基-α - d-葡萄糖基呋喃糖生成键（1 S，2 S，3 S，4 R，5 R，6 R）-3-（苄氧基）-1,2,4-三羟基- 5-（3'-羟基-1'，4'-萘醌-2'-基）-6-硝基环己烷。当2-羟基-1,4-萘醌被（1,4-二甲氧基萘-2-基）锂取代时，新型的（1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.072

文献信息

• Preliminary studies on the incorporation of sugars into naphthoquinones: synthesis of (1R,2S,3S,4R,4aS,11bS)-2-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1,3,4-trihydroxy-11bH-benzo[b]carbazole-6,11-dione
  作者：José M. Otero、José C. Barcia、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.045

  日期：2005.1

  The first total synthesis of (1R,2S,3S,4R,4aS,11bS)-2-(benzyloxy)-1,2,3,4,4a,5-hexahydro-1.3.4-trihydroxy-11bH-benzo[b]carbazole-6, 11-dione from D-glucose is described. The key steps of this synthesis are the stereoselective Michael addition of 2-lithium-1,4-dimethoxynapthalene to 3-O-benzyl-5.6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-6-nitro-alpha-D-xilohex-5-,enefuranose followed by the enantioselective intramolecular Henry reaction of 3-0-benzyl-5,6-dideoxy,-5-C-(1,4-dimethoxynaphthalene-2-yl)-6-nitro-beta-L-idofuranose to the key (1R,2S,3S,4R,5S,6S)-3-(benzylox),)-5-(1,4-dimethoxynaphthalene-2-yl)-1,2,4-trihydroxy-6-nitrocylco-hexane. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.