2,3-bis(iodomethyl)naphthalene | 50423-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(iodomethyl)naphthalene
• CAS: 50423-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₀I₂
• 分子量: 408.02
• InChiKey: KGAVZTRTPJAIDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(iodomethyl)naphthalene 在 Rhodium, chlorobis(triphenylphosphine)- copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (5,12-dihydro-naphthacen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  第一个四苯-[60]富勒烯二元组的合成

  摘要：

  我们报告了新设计的并四苯-[60] 富勒烯二元组的多步合成，涉及并四苯和 C60 部分之间的宾格尔反应。这种策略防止了通常的 Diels-Alder 反应，这会导致目标二元组中并四苯芳香性的丧失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400506
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di(bromomethyl)naphthalene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到2,3-bis(iodomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  第一个四苯-[60]富勒烯二元组的合成

  摘要：

  我们报告了新设计的并四苯-[60] 富勒烯二元组的多步合成，涉及并四苯和 C60 部分之间的宾格尔反应。这种策略防止了通常的 Diels-Alder 反应，这会导致目标二元组中并四苯芳香性的丧失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400506

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Homologation Method for Preparation of Substituted Pentacenes and Naphthacenes
  作者：Tamotsu Takahashi、Shi Li、Wenying Huang、Fanzhi Kong、Kiyohiko Nakajima、Baojian Shen、Takahiro Ohe、Ken-ichiro Kanno

  DOI：10.1021/jo060923y

  日期：2006.10.1

  prepared by a homologation method. The homologation method involved the conversion of phthalic acid ester derivatives to two ring extended phthalic acid ester derivatives via diynes and metallacyclopentadienes using transition metals, such as Zr and Rh. For the formation of pentacenes of Type III and Type IV and naphthacenes of Type VII, trimethylsilyl-substituted diynes were used for zirconocene-mediated

  多取代戊烯，例如1,2,3,4,6,8,9,10,11,13-十取代戊烯（I型），1,2,3,4,6,13六取代戊烯（I型） II），1,2,3,4-四取代戊烯（III型）和2,3-二取代戊烯（IV型），1,2,3,4,6,11-六取代萘并烷（V型）1通过同源法制备1,2,3,4-四取代萘并（2），2,3-二取代萘并（7）。同源方法涉及使用过渡金属，例如Zr和Rh，通过二炔和金属环戊二烯将邻苯二甲酸酯衍生物转化为两个扩环的邻苯二甲酸酯衍生物。为了形成III型和IV型的并五苯以及VII型的萘并，将三甲基甲硅烷基取代的二炔用于茂茂锆介导的环化反应。在环化之后消除三甲基甲硅烷基基团在戊烯或萘并蒽上提供未取代的位置。1,4,6,8,9,10,11,13-八乙基-2,3-双（甲氧基羰基）并五苯的结构（通过X射线分析确定9a）和8,9,10,11-四乙基-2,3-双（甲氧基羰基）-1,4,6,13-​