(1S,4R,5R)-5-methoxy-1,5-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)bicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene | 1086432-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4R,5R)-5-methoxy-1,5-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)bicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene
• 英文别名: (1S,4R,8R)-8-methoxy-1,8-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene；(1S,4R,8R)-8-methoxy-1,8-dimethyl-2-(1-naphthyl)bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene；[(1S,4R,8R)-(1-Nap)-bod*]
• CAS: 1086432-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O
• 分子量: 290.405
• InChiKey: VMZDDXVBAPNXAN-MAODMQOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((1S,4S,8R)-8-methoxy-1,8-dimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ylidene)hydrazine 在 三乙烯二胺 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 碘 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (1S,4R,5R)-5-methoxy-1,5-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)bicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  手性双环[2.2.2] octa-2,5-二烯基三氟硼酸酯衍生物是有用且稳定的C 1对称手性二烯的前体

  摘要：

  已开发出一种新方法，可从易于获得的手性双环[2.2.2] octa-2,5-二烯基三氟硼酸酯衍生物制备单取代的C 1对称手性二烯Ar-MSBod。该三氟硼酸烯基酯是由廉价的（-）-香芹酮分五步合成的。这种方法允许通过与廉价且广泛使用的芳基卤化物的交叉偶联反应来构建大数目的被不同取代的手性二烯的文库。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01609
• 作为试剂：
  描述：

  3-氟苯基硼酸 、 methyl (E)-4-(but-2-ynyloxy)but-2-enoate 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (1S,4R,5R)-5-methoxy-1,5-dimethyl-2-(naphthalen-1-yl)bicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到methyl (R,E)-2-(4-(1-(3-fluorophenyl)ethylidene)tetrahydrofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从四氢呋喃到四氢苯并[ d ] oxepines通过铑催化的芳环化中炔烃插入的区域选择性控制。

  摘要：

  通过在温和条件下在芳基硼酸和手性二烯-铑催化剂存在下，简单的O型链状炔烃-烯酸酯进行芳基环化，可以形成手性5元和7元四氢呋喃和四氢苯并[ d ]氧杂环丁烷。通过适当地选择炔烃取代基，可通过简单地切换炔烃插入的区域选择性来实现对此类结构的接近。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00442

文献信息

• Cross-Dimerization of 2,5-Dihydrofuran with Conjugated Dienes Catalyzed by (Chiral Diene)ruthenium(0) Complexes and Origins of the Enantioselectivity
  作者：Masafumi Hirano、Shuhei Machida、Ryota Abe、Takuya Mishina、Nobuyuki Komine、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00368

  日期：2021.10.25

  A new chiral diene complex of Ru(0), [Ru(η6-naphthalene)η4-(1S,4S)-1,7,7-trimethyl-2,5-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene}] (2a), catalyzes cross-dimerizations of 2,5-dihydrofuran with conjugated dienes. Treatment of 2,5-dihydrofuran (4a) with 2-phenylbutadiene (5f) catalyzed by 2a (5 mol %) at 30 °C in acetone produces the cross-dimers (E)-3-(3-phenylbut-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran (6af) and

  Ru(0), [Ru(η 6 -naphthalene)η 4 -(1 S ,4 S )-1,7,7-trimethyl-2,5-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta 的新型手性二烯配合物-2,5-二烯}] ( 2a )，催化 2,5-二氢呋喃与共轭二烯的交叉二聚反应。2,5-二氢呋喃（治疗4A）与2- phenylbutadiene（5F通过催化）2A的丙酮（5摩尔％）在30℃下产生的横二聚体（É）-3-（3-苯基丁-2-烯-1-基）-2,3-二氢呋喃（6af）和（E）-3-（2-苯基丁-2-烯-1-基）-2,3-二氢呋喃（9af），产率为89%（6af / 9af= 41/48) 具有高对映选择性（9af 的ee 为 91% ）。的绝对构型9AF被确定为是- [R通过单晶X射线光谱。评估了 2,5-二氢呋喃与共轭二烯的一系列对映选择性交叉二聚反应，以了解对映选择性交叉二聚反应的机理。
• <i>C</i>₁-Symmetric Monosubstituted Chiral Diene Ligands in Asymmetric Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition Reactions
  作者：Thomas Gendrineau、Olivier Chuzel、Hendrik Eijsberg、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/anie.200803230

  日期：2008.9.22