2α,3α-(carbonyldioxy)-5α-[3β-²H]-pregnane-6,20-dione | 1370551-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3α-(carbonyldioxy)-5α-[3β-²H]-pregnane-6,20-dione
• 英文别名: (1S,2R,4R,8S,10S,13S,14S,17S,18S)-17-acetyl-8-deuterio-2,18-dimethyl-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosane-6,11-dione
• CAS: 1370551-21-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 375.469
• InChiKey: BONOXVBOLIVCJY-LUBMSSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α-(carbonyldioxy)-5α-[3β-²H]-pregnane-6,20-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2α,3α-dihydroxy-5α-[3β-²H]pregnane-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  氢重同位素标记类固醇的简便方法

  摘要：

  报道了一种新的催化对映体特异性方法，用于合成由氢的重同位素区域标记的表油素类固醇（和其他多羟基化类固醇）。氯，通过与三光气的反应由α羟基酮有效地合成，经历还原脱氯氚催化由[钯0 ] / ET 3 N制，提供24- [3β- 3 H] epicastasterone和24- [3β- 3 ħ ]表油菜素内酯，分别具有良好的产率和高的比活度（5.8Ci / mmol； per富集度为每个分子20％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.099
• 作为产物：
  描述：

  2α-hydroxy-5α-pregnane-3,6,20-trione 在 吡啶 、 5% PdO/CaCO3 、 三乙胺 、 氘 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2α,3α-(carbonyldioxy)-5α-[3β-²H]-pregnane-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  A stereospecific pathway for the introduction of deuterium on the brassinosteroid skeleton by reductive dechlorination of chlorocarbonates

  摘要：

  A new and efficient procedure for the preparation of brassinosteroids labeled with hydrogen isotopes was developed. A four-step reaction sequence started with the selective oxidation of a 2,3-diol group to an alpha-hydroxy ketone, which was converted stereospecifically into a chlorocarbonate by reaction with triphosgene. A subsequent Pd-catalyzed reductive dechlorination with deuterium gas yielded deuterium-labeled brassinosteroid 2,3-carbonates. The reaction sequence was completed by base-catalyzed hydrolysis of the cyclic carbonate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.013