(S)-2-butyl-4-ethyl-2-oxazoline | 1228031-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (S)-2-butyl-4-ethyl-2-oxazoline
• CAS: 1228031-96-6
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: YQKCJKWODYOSRD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-1-丁醇 、 戊腈 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 生成 (S)-2-butyl-4-ethyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Secondary structure formation of main-chain chiral poly(2-oxazoline)s in solution

  摘要：

  报告了新型 2,4-二取代-2-噁唑啉单体（即 R-2-丁基-4-乙基-2-噁唑啉、RS-2-丁基-4-乙基-2-噁唑啉和 S-2-丁基-4-乙基-2-噁唑啉）的合成和微波辅助聚合。对不纯对映体单体和外消旋单体的聚合进行的动力学研究表明，它们的聚合速率相当，而且在所有情况下都具有活体机理。外消旋聚合物和对映体聚合物在溶解度上的差异首次表明，对映体聚合物可能在溶液中形成有序结构，很可能是螺旋结构，而外消旋聚合物则形成无序线圈。利用圆二色性（CD）获得的二色性棉效应证实了对映体纯聚合物在三氟乙醇（TFE）和六氟异丙醇（HFIP）中形成了二级结构，而外消旋聚合物则没有显示出 CD 信号。此外，CD 显示在 HFIP 中有序结构的二级结构呈现出独特的随温度变化的变化，这可能是由于 HFIP 与聚合物酰胺基团发生氢键作用。然而，小角中子散射（SANS）数据与 CD 结果相矛盾。当聚合物溶解在三氟乙醇-d3（一种良好的溶剂）中时，SANS 显示对映体纯聚合物和外消旋聚合物都存在无规线圈。这些观察结果表明，手性聚合物形成了灵活的动态结构，因此在这种良好的溶剂中，只有一部分聚合物采用了有序的二级结构。当聚合物溶解在甲醇-d4 等劣质溶剂中时，SANS 数据显示，与外消旋聚合物相比，对映纯聚合物确实形成了更紧凑的拉长结构，这意味着对映纯聚合物的有序结构在 "劣质 "溶剂中得到了更好的保存，即有序段的持续长度增加。因此，这些合成聚合物形成了与聚脯氨酸 II 型螺旋相似的动态二级结构。

  DOI：

  10.1039/b921467d