2-ethylquinazoline 3-oxide | 140934-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethylquinazoline 3-oxide
• 英文别名: 2-Ethyl-3-oxidoquinazolin-3-ium
• CAS: 140934-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: LJPPWACOIMLLKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylquinazoline 3-oxide 在 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 2-ethyl-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Ried; Stahlhofen, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1814,1822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲醛 在 硫酸 、 羟胺 作用下， 生成 2-ethylquinazoline 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ried; Stahlhofen, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1814,1822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种铜催化制备喹唑啉酮氨基甲酸酯类衍生物的方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN105859640A

  公开（公告）日：2016-08-17

  一种铜催化制备喹唑啉酮氨基甲酸酯类衍生物的方法，该类化合物的结构经过1HNMR、13CNMR、Ms、单晶X衍射等方法表征并得以确认。本发明使用邻硝基苯甲醛和原甲酸三乙酯一系列化合物反应制得的喹唑啉‑3‑氧化物与甲酰胺类化合物反应生成一系列喹唑啉酮氨基甲酸酯类化合物。本发明方法反应新颖，操作简便，成本简便，副反应较少，反应条件绿色环保，对环境友好，产品纯度高，便于分离提纯，而且由于喹唑啉酮类化合物骨架具有良好的生物活性，在药物研发中有非常好的应用前景。
• Copper-catalyzed oxidative coupling between quinazoline 3-oxides and unactivated aldehydes: an efficient approach to functionalized quinazolines
  作者：Liwen Fan、Tao Wang、Ying Tian、Fei Xiong、Simei Wu、Qingjin Liang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c6cc00946h

  日期：——

  The first copper-catalyzed oxidative coupling between quinazoline 3-oxides and unactivated aldehydes was described.

  描述了喹唑啉3-氧化物和未活化醛之间的第一铜催化的氧化偶联。
• Direct C-4 alkylation of quinazoline <i>N</i>-oxides with ethers <i>via</i> an oxidative cross-coupling reaction under metal-free conditions
  作者：Qin Yang、Minhao Lou、Zhijian Yin、Zhihong Deng、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c8ob01429a

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the direct C-4 alkylation of quinazoline-3-oxides via radical oxidative coupling between quinazoline 3-oxides and ethers in the presence of TBHP was developed. The reaction proceeded smoothly under metal-free conditions, which provided quinazoline-containing heterocyclic molecules in moderate to good yields.

  开发了一种新颖有效的方案，用于在TBHP存在下，通过喹唑啉3-氧化物和醚之间的自由基氧化偶合，将喹唑啉-3-氧化物直接C-4烷基化。该反应在无金属的条件下顺利进行，从而以中等至良好的产率提供了含喹唑啉的杂环分子。
• Copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling between quinazoline-3-oxides and indoles
  作者：Qin Yang、Zhijian Yin、Lifang Zheng、Jianjun Yuan、Song Wei、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c8ra09864f

  日期：——

  A novel and simple protocol for the synthesis of 4-(indole-3-yl)quinazolines via cross-dehydrogenative coupling of quinazoline-3-oxides and indoles under an air atmosphere has been developed. A series of biheteroaryl products were obtained in moderate to good yields.

  开发了一种在空气气氛下通过quinazoline-3-氧化物和吲哚的交叉脱氢偶联合成 4-(indole-3-yl)quinazolines 的新颖且简单的方案。以中等至良好的产率获得了一系列二杂芳基产物。
• The synthesis of isoxazolo[2,3-c]quinazolines via a cycloaddition of quinazoline-3-oxides and acrylates
  作者：Zhijian Yin、Xinyi Li、Zhihong Deng、Qin Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151818

  日期：2020.4

  A variety of isoxazolo[2,3-c]quinazolines were synthesized via a [3+2] cycloaddition of quinazoline-3-oxides with acrylates. The reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group tolerance. The corresponding isoxazolo[2,3-c]quinazolines can be obtained in good to excellent yields in 1,4-dioxane.

  通过将喹唑啉-3-氧化物与丙烯酸酯进行[3 + 2]环加成反应，合成了多种异恶唑啉[2,3-c]喹唑啉。该反应表现出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。相应的异恶唑并[2，3-c]喹唑啉可以在1，4-二恶烷中以良好的产率获得。