1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinoline | 63023-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: (3,4-dihydro-isoquinolin-1-yl)-phenyl-methanone；1-Benzoyl-3,4-dihydro-isochinolin；3,4-Dihydro-1-isoquinolinyl(phenyl)methanone；3,4-dihydroisoquinolin-1-yl(phenyl)methanone
• CAS: 63023-79-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GXMIBCBYYGBDOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylmethyl-d2)-3,4-dihydroisoquinoline 在 亚甲兰 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-benzoyl-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  单线态氧对取代的1-苄基-3,4-二氢-异喹啉的区域特异性氧化

  摘要：

  单线态氧区域特异性氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉。机理研究并未区分二氧杂环丁烷或替代的两性离子过氧化物中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92819-3

文献信息

• Synthesis and Photo-oxygenation of Some Substituted 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines. Mechanism of Enamine Photo-oxygenation
  作者：Ned H. Martin、Charles W. Jefford

  DOI：10.1002/hlca.19820650314

  日期：1982.5.5

  Bischler-Napieralski cyclization is described. Competitive methylene blue sensitized photo-oxygenation experiments allowed the determination of relative rates of photo-oxygenation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, Substituents were shown to affect both the equilibrium concentration of the tautomeric enamine and the overall photo-oxygenation rate. After correcting for differences in enamine concentration, the relative

  描述了通过Bischler-Napieralski环化合成一系列取代的1-苄基-3,4-二氢异喹啉。竞争性的亚甲基蓝敏化光氧合实验可确定1-苄基-3,4-二氢异喹啉的光氧合相对速率，已证明取代基会影响互变异构烯胺的平衡浓度和总光氧合速率。在校正了烯胺浓度的差异之后，相对速率数据提供了反应机理的诊断探针，该机理涉及限速步骤中电荷的转移。
• Synthesis of Isoquinoline Alkaloids via Oxidative Amidation-Bischler-Napieralski Reaction
  作者：U. Syam Kumar、R. Shankar、Satish More、M. Madhubabu、N. Vembu

  DOI：10.1055/s-0031-1290655

  日期：2012.4

  straightforward synthesis of α-keto amides by coupling primary amines with aryl dibromoethanones under oxidative amidation conditions has been developed. The α-keto amides were then subjected to heterocyclodehydration reaction under Bischler-Napieralski conditions followed by aromatization with DBU provided 1-benzoyl isoquinolines in a two-stage process. Utilizing this methodology, isoquinoline alkaloids such

  已经开发出通过在氧化酰胺化条件下将伯胺与芳基二溴乙酮偶联来直接合成 α-酮酰胺。然后将 α-酮酰胺在 Bischler-Napieralski 条件下进行杂环脱水反应，然后在两阶段过程中用 DBU 芳构化提供 1-苯甲酰基异喹啉。利用这种方法，异喹啉生物碱如沙米克林酮、罂粟碱和普氏碱 A 以极好的收率合成。
• Self-Sensitized Photo-Oxygenation of 1-Benzyl-3, 4-dihydroisoquinolines
  作者：Ned H. Martin、Charles W. Jefford

  DOI：10.1002/hlca.19810640725

  日期：1981.11.4

  The air oxidation of 1-benzyl-3, 4-dihydroisoquinolines is shown to be a self-sensitized photo-oxidation proceeding via singlet oxygen.

  1-苄基-3，4-二氢异喹啉的空气氧化显示为通过单线态氧进行的自敏化光氧化。
• Desulfonylation of N-Sulfonyl Tetrahydroisoquinoline Derivatives by Potassium Fluoride on Alumina Under Microwave Irradiation: Selective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines and Isoquinolines
  作者：Claudio C. Silveira、Carmem R. Bernardi、Antonio L. Braga、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-2002-31923

  日期：——

  In a solvent-free system, the microwave irradiation of mixtures of N-sulfonyl tetrahydroisoquinolines and 37% potassium fluoride supported on alumina selectively furnished 3,4-dihydroisoquinolines or isoquinolines, depending upon the reaction time.

  在无溶剂系统中，对负载在氧化铝上的 N-磺酰基四氢异喹啉和 37% 氟化钾的混合物进行微波照射，根据反应时间选择性地提供 3,4-二氢异喹啉或异喹啉。
• Evidence for a charge-transfer mechanism in the photo-oxygenation of an enamine
  作者：Ned H. Martin、Charles W. Jefford

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82034-7

  日期：1981.1

  Evidence for a charge-transfer mechanism in the photo-oxygenation of the enamine form of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Substituent effects, normalized to constant enamine concentration, fit best a mechanism involving the formation of a rate-determining charge-transfer complex.

  提供了1-苄基-3,4-二氢异喹啉的烯胺形式的光氧化中的电荷转移机理的证据。标准化为恒定的烯胺浓度的取代基效应最适合涉及速率确定的电荷转移复合物形成的机理。