N-acetyl-1-vinylcytosine | 27248-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-acetyl-1-vinylcytosine
• 英文别名: 4-acetylamino-1-vinyl-1H-pyrimidin-2-one；N-Acetyl-1-vinylcytosin；N-(1-ethenyl-2-oxopyrimidin-4-yl)acetamide
• CAS: 27248-06-2
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: LLYURECZQWTWCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-1-vinylcytosine 、 N-2-(diethoxyphosphonyl)ethylidene hydroxylamine 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到[(5RS)-5-(4-acetylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-4,5-dihydroisoxazol-3-ylmethyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of phosphonated dihydroisoxazole nucleosides

  摘要：

  Phosphonated isoxazolinyl nucleosides have been prepared via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides with corresponding vinyl or allyl nucleobases for antiviral studies. The cytotoxicity, the anti-HSV activity and the RT-inhibitory activity of the obtained compounds were evaluated and compared with those of AZT and diethyl{(I'SR,4'RS)-I'-[[(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)]-3'-methyl-2'-oxa-3'-azacyclopent-4'-yl]}methylphosphonate, a saturated phosphonated dihydroisoxazole nucleoside analogue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.01.028
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺 在 硫酸 、 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-vinylcytosine
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of <b><i>N</i></b>-Vinyl Derivatives of Nucleobases
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio Nino、Loredana Maiuolo、Roberto Romeo、Giovanni Sindona

  DOI：10.1055/s-2002-19795

  日期：——

  Lewis acid catalyst, transforming the well known, but drastic, exchange of the acetyl group of vinyl acetate with pyrimidine and purine derivatives in a very gentle and quick method to obtain a whole set of vinyl nucleobases.

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 (TMSOTf) 再次揭示了其作为路易斯酸催化剂的巨大灵活性，以一种非常温和且快速的方法将乙酸乙烯酯的乙酰基与嘧啶和嘌呤衍生物进行了众所周知但剧烈的交换，从而获得了整套乙烯基核碱基。