10-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-1-yne | 96045-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 10-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-1-yne
• 英文别名: tert-butyl(dec-9-yn-1-yloxy)dimethylsilane；10-(dimethyl-t-butylsilyloxy)dec-1-yne；tert-butyl-dec-9-ynoxy-dimethylsilane
• CAS: 96045-10-2
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: ALBGRDMXFQGBDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 1.1 Torr)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-1-yne 在 甲醇 、 copper acetylacetonate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到tert-butyl(dec-9-en-1-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  原位形成的铜纳米颗粒电极上炔烃的无膜选择性半氢化

  摘要：

  炔烃的选择性半氢化是制备官能化烯烃的重要反应。电化学半氢化提供了传统热工艺的可持续替代方案。在这项研究中，采用经济实惠的乙酰丙酮铜作为炔烃电催化氢化的催化剂前体，在未分隔的电池中使用甲醇作为氢源。在恒定电流条件下，芳族和脂族内/端炔烃均获得良好至优异的产率。值得注意的是，对于各种内炔烃，Z 选择性高达 99%。机理研究揭示了电解过程中在阴极形成铜纳米颗粒（NP），充当炔烃选择性半还原的催化剂。铜纳米粒子沉积的阴极被证明可重复用于进一步氢化。

  DOI：

  10.1002/smll.202401107
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  毛甘酸和木瓜酸 D 的两种可能的立体异构体的合成

  摘要：

  我们合成了黄精酸和毛甘酸 D 的结构。这两种天然产物的核心部分是通过在钯催化剂存在下将乙酸加成到 α,β-不饱和环氧醇中而立体选择性地构建的。随后，通过几个步骤从中间体合成了两种天然产物。合成的黄精酸的数据与报道的数据非常吻合。木瓜酸在1 H 和13 C NMR 数据中与天然产物非常一致，但在旋光度方面不一致。还合成了木瓜酸的 15 R异构体，但1 H 和13 C NMR 数据与天然产物不一致。

  DOI：

  10.1039/d3ob01820b

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Kendomycin and Its Analogues
  作者：Kyosuke Tanaka、Hiroshi Matsuyama、Masahito Watanabe、Yukiko Fujimori、Kodai Ishibashi、Tomohiro Ozawa、Tomoharu Sato、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/jo5015273

  日期：2014.11.7

  Ansa compounds are gifts from microbes with intriguing molecular structures and highly potent bioactivities. One of the ansa compounds, kendomycin, has an oxa-metacyclophane skeleton with a quinone methide core and a fully substituted tetrahydropyran ring. Beyond a common synthetic strategy for construction of the ansa skeleton (i.e., elongation of an alkyl chain from an aromatic core followed by macrocyclization)

  Ansa化合物是来自微生物的礼物，具有令人感兴趣的分子结构和高度有效的生物活性。其中一种ansa化合物，kendomycin，具有一个oxa-metacyclophane骨架，该骨架带有一个甲基苯醌核心和一个完全取代的四氢吡喃环。除了构建ansa骨架的通用合成策略（即从芳香核中延伸出烷基链，然后进行大环化）之外，我们还挑战了通过同时进行大环化和苯并环烷化（使用分子内Dötz苯并环构法）来构建ansa骨架的新方法）。了解各种Fischer型ω-炔氧基铬卡宾配合物与Kendomycin类似物的合成反应，可以实现Kendomycin的总合成。对结构-活性关系的研究表明，需要具有抗菌活性的ansa骨架。因此，我们设想这种分子内Dötz苯环将使具有重要生物活性潜力的ansa化合物发生多样化的合成。
• Phenol derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04732912A1

  公开（公告）日：1988-03-22

  A phenol derivative of the formula NU--A--X--R.sup.1 wherein NU is a defined bis-phenolic nucleus including a hydroxyphenyl-hydroxynaphthyl; hydroxyphenyl-hydroxyindanyl, hydroxyphenyl-hydroxybenzothienyl or di-hydroxyphenyl-ethylene or vinylene nucleus; wherein A is alkylene, alkenylene or alkynylene which may be interrupted by phenylene or other linkages, wherein R.sup.1 is hydrogen, or alkyl, alkenyl, cycloalkyl, halogenoalkyl, aryl or arylalkyl, or R.sup.1 is joined to R.sup.2, and wherein X is --CONR.sup.2 --, --CSNR.sup.2 --, --NR.sup.12 CO--, --NR.sup.12 CS--, --NR.sup.12 CONR.sup.2 --, ##STR1## --SO.sub.2 NR.sup.2 -- or --CO--, or, when R.sup.1 is not hydrogen, is --NR.sup.12 COO--, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, wherein R.sup.2 is hydrogen or alkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together form alkylene; wherein R.sup.12 is hydrogen or alkyl, and wherein R.sup.22 is hydrogen, cyano or nitro; or a salt thereof when appropriate. The compounds possess antioestrogenic activity and may be used for the treatment of hormone-dependent breast tumours or of anovulatory infertility.

  一种具有以下结构的苯酚衍生物：NU--A--X--R.sup.1，其中NU是一个定义的双酚核，包括一个羟基苯基-羟基萘基；羟基苯基-羟基茚基，羟基苯基-羟基苯并噻吩基或二羟基苯基-乙烯基或乙烯基核；其中A是可以被苯基或其他连接中断的烷基，烯基或炔基，其中R.sup.1是氢，或烷基，烯基，环烷基，卤代烷基，芳基或芳基烷基，或R.sup.1与R.sup.2连接，其中X是--CONR.sup.2 --，--CSNR.sup.2 --，--NR.sup.12 CO--，--NR.sup.12 CS--，--NR.sup.12 CONR.sup.2 --，##STR1## --SO.sub.2 NR.sup.2 --或--CO--，或者当R.sup.1不是氢时，是--NR.sup.12 COO--，--S--，--SO--或--SO.sub.2 --，其中R.sup.2是氢或烷基，或R.sup.1和R.sup.2一起形成烷基；其中R.sup.12是氢或烷基，其中R.sup.22是氢，氰基或硝基；或者在适当时其盐。这些化合物具有抗雌激素活性，可用于治疗激素依赖性乳腺肿瘤或无排卵性不孕症。
• Scope and Mechanistic Limitations of a Sonogashira Coupling Reaction on an ­Imidazole Backbone
  作者：Alexander H. Sandtorv、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/ejoc.201500520

  日期：2015.7

  A Sonogashira coupling reaction method to join terminal alkynes to the imidazole backbone was developed and investigated. The method exhibits good functional group tolerance and provides target 4-alkynylated imidazoles in 70–93 % yield. The alkyne reagents were characterized by means of DFT calculations, from which electrostatic potential surfaces (EPS) were produced. A clear correlation between the

  开发并研究了将末端炔烃连接到咪唑主链的 Sonogashira 偶联反应方法。该方法表现出良好的官能团耐受性，并以 70-93% 的产率提供目标 4-炔基化咪唑。炔试剂通过 DFT 计算表征，由此产生静电势面 (EPS)。揭示了三键的 EPS 与偶联反应的成功之间的明确相关性。如果 EPS 在 –94 到 –105 kJ mol–1 的范围内，则耦合成功。通过辅助基团（叔丁基二甲基甲硅烷基）使一类不成功的试剂（炔醇）相容。这些修饰试剂的 EPS 与模型的 EPS 相似，这些辅助辅助试剂随后以优异的产率成功耦合。
• Copper-catalyzed C–C bond-forming transformation of CO₂ to alcohol oxidation level: selective synthesis of homoallylic alcohols from allenes, CO₂, and hydrosilanes
  作者：Yosuke Tani、Kazunari Kuga、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c5cc03932k

  日期：——

  A highly selective carbon-carbon bond-forming transformation of carbon dioxide (CO2) to the alcohol oxidation level has been disclosed. By employing a copper/bisphosphine catalyst system and hydrosilanes as the mild and...

  已经公开了二氧化碳（CO 2）到醇氧化水平的高选择性形成碳-碳键的转化。通过使用铜/双膦催化剂体系和氢硅烷作为温和和...
• Synthesis of Bridged Inside–Outside Bicyclic Ethers through Oxidative Transannular Cyclization Reactions
  作者：Xun Han、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol301720u

  日期：2012.7.20

  The classical geometry of the 6-endo transition state for nucleophilic additions into oxocarbenium ions can be perturbed by incorporating the reactive groups into medium-sized rings, leading to the formation of 2,6-trans-dialkyl tetrahydropyrans. The bicyclic products exhibit inside–outside stereoisomerism, as seen in numerous macrolide natural products.

  通过将反应基团结合到中等大小的环中，可以扰乱用于亲核加成到氧代碳鎓离子的 6-内过渡态的经典几何结构，导致形成 2,6-反式-二烷基四氢吡喃。双环产物表现出内外立体异构现象，如许多大环内酯天然产物中所见。