(2S,3S,4S,5S,6R,9R,11S)-4-(benzyloxy)-9-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-3,5,11-trimethyl-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one | 1439725-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R,9R,11S)-4-(benzyloxy)-9-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-3,5,11-trimethyl-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R,9R,11S)-9-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-3,5,11-trimethyl-4-phenylmethoxy-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one
• CAS: 1439725-01-5
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄
• 分子量: 389.535
• InChiKey: DGHXQIJPBSYAHW-KADBSARNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R,9R,11S)-4-(benzyloxy)-9-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-3,5,11-trimethyl-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R,9R,11S)-9-ethyl-4-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)-3,5,11-trimethyl-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Sanglifehrin A C31-C41螺内酰胺片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201684
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6S,7S,8R,9S)-7-(benzyloxy)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-ethyl-4,6,8-trimethyl-5-oxoundecanamide 在 氢氟酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 重水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R,9R,11S)-4-(benzyloxy)-9-ethyl-2-(2-hydroxyethyl)-3,5,11-trimethyl-1-oxa-7-azaspiro[5.5]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Sanglifehrin A C31-C41螺内酰胺片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高效免疫抑制剂 sanglifehrin A 的螺内酰胺片段 (C31–C41) 的立体选择性合成。该合成中涉及的关键步骤是去对称化方案、Sharpless 不对称环氧化、Crimmins 合成羟醛反应、Barton-McCombie 脱氧和酸介导的螺内酰胺化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201684