(±)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal | 1199941-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (±)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal；2-Naphthalen-2-ylpent-4-enal
• CAS: 1199941-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: PGQYFHUSOMIOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal 、 1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(dimethylamino)ethyl)thiourea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  α-支链芳基乙醛与硝基烯烃的顺式选择性迈克尔反应，由方形氨基酸衍生的双功能布朗斯台德碱促进

  摘要：

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100355
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (±)-2-(naphthalen-2-yl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  α-支链芳基乙醛与硝基烯烃的顺式选择性迈克尔反应，由方形氨基酸衍生的双功能布朗斯台德碱促进

  摘要：

  α-支链芳基乙醛被金鸡纳基方酸衍生肽有效活化，在与硝基烯烃反应后，提供具有高非对映选择性和对映选择性的2,2,3-三取代的顺γ-硝基醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100355

文献信息

• Multi-Product Classes Obtained from Allylation of α-Halo Ketones with Allylzinc Bromide
  作者：Min Zhang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901487

  日期：2009.10.19

  An efficient, one‐pot synthesis procedure for the preparation of allylic epoxides, aldehydes and homoallylic alcohols (see scheme) has been described. The three industrial products were synthesized by the reaction of allylzinc bromide with α‐halo ketones under non‐catalytic conditions with p‐toluenesulfonic acid and ytterbium triflate as catalysts, respectively. Feasible reaction mechanisms and intermediates

  已经描述了一种有效的一锅法合成规程，用于制备烯丙基环氧化物，醛和均烯丙基醇（参见方案）。在非催化条件下，分别用对甲苯磺酸和三氟甲磺酸作为催化剂，通过烯丙基溴化锌与α-卤代酮的反应合成了这三种工业产品。讨论了产生相关产物的可行反应机理和中间体。