1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-chloro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 132149-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-chloro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 132149-45-2
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O₇
• 分子量: 433.805
• InChiKey: MVAKZNMTWHVPAG-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  127.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-Di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose 、 5-氯-2,4-双三甲基甲硅烷氧基-嘧啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 生成 1-(5-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-α-D-erythro-pentofuranosyl)-5-chloro-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  MOTAWIA, MOHAMMED S.;PEDERSEN, ERIK B.;SUWINSKI, JERZY;NIELSEN, CARSTEN M+, ARCH. PHARM., 323,(1990) N2, C. 949-953

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3′-(4-Nitroimidazol-1-yl)-2′,3′-dideoxynucleosides of Pyrimidine Analogues and their Biological Evaluation against HIV
  作者：Mohammed S. Motawia、Erik B. Pedersen、Jerzy Suwinski、Carsten M. Nielsen

  DOI：10.1002/ardp.19903231203

  日期：——

  1,5‐di‐O‐acetyl‐2,3‐dideoxy‐3‐phthalimido‐β‐D‐erythro‐pentofuranose (1) with silylated pyrimidinediones 2a–c using the Lewis acid trimethylsilyl triflate as catalyst afforded nucleosides 3a–c and 4a,c which were deprotected with 33% methylamine/ethanol to give the corresponding 3‐aminonucleosides 5a–c and 6. These were reacted with 1,4‐dinitroimidazoles 7a,b to give the 3‐imidazolyldideoxynucleosides

  1,5-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-3-phthalimido-β-D-erythro-pentofuranose (1) 与甲硅烷基化嘧啶二酮 2a – c 使用路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为催化剂反应得到核苷 3a– c 和 4a、c 用 33% 甲胺/乙醇脱保护得到相应的 3-氨基核苷 5a-c 和 6。这些与 1,4-二硝基咪唑 7a、b 反应得到 3-咪唑基二脱氧核苷 8a、b 和 9a -F。在亚毒性浓度下，这些化合物对 HIV-1 无效。